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501692-44-0

中文名称 Odevixibat)
英文名称 Odevixibat)
CAS 501692-44-0
分子式 C37H48N4O8S2
分子量 740.93
MOL 文件 501692-44-0.mol
更新日期 2025/07/02 11:57:02
501692-44-0 结构式 501692-44-0 结构式

基本信息

中文别名
化合物 T16376
英文别名
Odevixibat)
A4250 (A-4250
Butanoic acid, 2-[[(2R)-2-[[2-[[3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-(methylthio)-1,1-dioxido-5-phenyl-1,2,5-benzothiadiazepin-8-yl]oxy]acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-, (2S)-

物理化学性质

密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at -20°C, stored under nitrogen
溶解度DMSO : 166.67 mg/mL (224.95 mM; Need ultrasonic)
酸度系数(pKa)3.32±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white

常见问题列表

简介

Odevixibat(商品名:Bylvay)是由Albireo Pharma开发的一种回肠胆汁酸转运蛋白(IBAT)抑制剂,于2021年获得USFDA的批准,用于治疗进行性家族性肝内胆汁淤积症(PFIC)患者中的瘙痒症。PFIC是一种罕见的遗传性肝胆疾病,其特征是胆汁在肝脏中的形成和/或流动受损,导致胆汁成分在肝脏内积聚,进而引起肝炎、肝纤维化和肝损伤。Odevixibat通过减少末端回肠中胆汁酸的吸收以及增加结肠清除率,从而降低血浆/血清中胆汁酸的水平。

适应症

瘙痒症:特别适用于治疗PFIC患者的瘙痒症。
Alagille综合征
胆道闭锁和原发性胆汁性胆管炎

合成方法

Odevixibat是以3-巯基醚苯甲醚为起始原料,通过两步反应合成的。具体反应路线如下:
第一步:合成中间体胺片段12.4
首先将2-氨基己酸12.1酯化,随后与苯甲醛反应生成亚胺12.2,推测这一步骤是为了保护游离的氮原子。接下来通过使用正丁基碘化物进行烷基化,然后通过酸性条件去除苄胺基得到氨基酯12.3。与苯胺的转酰胺化反应及随后的硼氢化还原反应生成了胺片段12.4。
中间体胺片段12.4的合成
第二步:在甲醇中使用溴对3-巯基醚苯甲醚12.5进行双溴化反应生成了二溴二硫化物12.6,随后将其在一锅法中氧化转化为磺酰氯12.7,收率良好。一个SN2反应中,叔胺12.4与芳基磺酰氯12.7反应生成了12.8。此化合物经铜粉和K2CO3在DMF中处理后扣环形成12.9。在对甲氧基苄基溴化物的保护下,磺酰胺氮先进行了脱甲基反应,然后通过SNAr反应引入硫醚基,最终得到酚12.10。随后构建了肽类侧链,首先是使用溴乙酸叔丁酯进行O-烷基化,接着在酸性条件下去除保护基得到12.11。接下来进行了两步连续的酰胺化反应,使用活化剂TBTU。胺12.12与12.11耦合,随后用三氟乙酸(TFA)去除叔丁基。第二个酰胺化反应与胺12.14进行,并伴随着叔丁基的原位去除,最终以66%的收率得到了odevixibat(12)。
Odevixibat的合成

Odevixibat价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-109120Odevixibat501692-44-01 mg681元
2025/05/22HY-109120Odevixibat)
Odevixibat
501692-44-05mg1500元
2025/05/22HY-109120Odevixibat
Odevixibat
501692-44-010 mM * 1 mLin DMSO2445元
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