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50615-66-2

中文名称 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖
英文名称 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-thiogalactopyranose
CAS 50615-66-2
分子式 C14H20O9S
分子量 364.37
MOL 文件 50615-66-2.mol
更新日期 2025/09/28 14:41:43
50615-66-2 结构式 50615-66-2 结构式

基本信息

中文别名
金诺芬杂质3
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃半乳糖
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃半乳糖
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯
PHENYL 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-Β-D-THIOGALACTOPYRANOSIDE 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃半乳糖
英文别名
Auranofin Impurity 3
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-thiogalactopyranose
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-thiogalactopyranose
b-D-Galactopyranose,1-thio-,2,3,4,6-tetraacetate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose
β-D-Galactopyranose, 1-thio-, 2,3,4,6-tetraacetate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-1-thioglacatopyranoside
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物

物理化学性质

熔点83 °C
沸点425.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.42±0.70(Predicted)
外观White to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335

制备方法

方法1
1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 1,2,3,4,6-五乙酸酯

6806-56-0

1-硫代-~-D-葡萄糖四乙酸酯

19879-84-6

一种合成1-硫代-β-D-葡萄糖四乙酸酯的方法,包括以下步骤:(1)将硫代乙酰基保护的糖、硫醇和弱碱溶于有机溶剂中,配置混合溶液。具体操作如下:以2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖(600mg,1.48mmol)为硫代乙酰基保护的糖,L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(254mg,1.48mmol)为硫醇,三乙胺(0.2mL,1.48mmol)为弱碱,二甲基甲酰胺(14.8mL)为溶剂。硫代乙酰基保护的糖与硫醇的摩尔比为1:1,硫代乙酰基保护的糖与弱碱的摩尔比也为1:1,硫代乙酰基保护的糖的浓度为0.1M。(2)将步骤(1)中得到的混合溶液在室温下搅拌反应1.5小时。反应完成后,进行萃取和纯化操作:向反应混合物中加入50mL水,用甲苯(3×100mL)萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤有机相,随后用无水硫酸钠干燥,最后减压浓缩,得到517mg的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基硫醇,产率为96%。

参考文献:

[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 4, p. 2545 - 2551

[2] Patent: CN105418696, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0058; 0059; 0060; 0061

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3818 - 3822

[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 24, p. 2381 - 2384

2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW025061566203(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯50615-66-21G714元
2025/05/22XW025061566202(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯50615-66-2250MG237元
2024/11/08XW025061566201(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯50615-66-2100MG125元
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