50727-06-5
中文名称
5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮
英文名称
5-HYDROXY-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
CAS
50727-06-5
分子式
C8H5NO3
分子量
163.13
MOL 文件
50727-06-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
50727-06-5 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮 英文别名
4-HydroxyphthaliMide5-Hydroxyisoindoline-1,3-dione
5-HYDROXY-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-hydroxy-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点290 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)6.98±0.20(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
制备方法
方法1
610-35-5
50727-06-5
步骤1. 合成5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮 在碳酸铵（5.28g，54.9mmol）的浓盐酸混合物中，缓慢加入溶解于乙酸（25mL）的4-羟基邻苯二甲酸（5.0g，27.45mmol）。将反应混合物在120℃下加热45分钟，随后升温至160℃继续加热2小时。反应完成后，将混合物在160℃下浓缩至约15mL，然后冷却至室温。用1N NaOH溶液调节pH至10，随后将混合物冷却至0℃，并用1N HCl溶液缓慢酸化至pH 5。通过过滤收集生成的沉淀，经减压干燥，得到5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮，为淡黄色粉末（3.24g，收率72%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ7.00-7.03（m，2H），7.56（d，J = 9.3Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/144278, 2003, A1
[2] Patent: US2003/181442, 2003, A1
[3] Patent: US2001/11135, 2001, A1
[4] Patent: US2002/165394, 2002, A1
[5] Patent: US2003/207872, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 9