50889-46-8
中文名称
(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
英文名称
Dimethyl (3,3-difluoro-2-oxoheptyl)phosphonate
CAS
50889-46-8
分子式
C9H17F2O4P
分子量
258.199
MOL 文件
50889-46-8.mol
更新日期
2025/11/21 15:50:14
50889-46-8 结构式
基本信息
中文别名
3,3-二氟-2-氧代庚基磷酸二甲酯(3,3-二氟-2-氧代庚基膦酸二甲酯
(2-氧代-3,3-二氟庚基)磷酸二甲酯
(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯(鲁比前列素中间体)
英文别名
1-dimethoxyphosphoryl-3,3-difluoroheptan-2-oneDimethyl (3,3-difluoro-2-oxoheptyl)phosphonate
Dimethyl (2-oxo-3,3-difluoroheptyl)phosphonate
Dimethyl (3,3-difluoro-2-oxohept-1-yl)phosphonate
(3,3-Difluoro-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester
Phosphonic acid, P-(3,3-difluoro-2-oxoheptyl)-, dimethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点301.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.162
折射率1.42
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃
形态Oil
颜色橙色
InChIInChI=1S/C9H17F2O4P/c1-4-5-6-9(10,11)8(12)7-16(13,14-2)15-3/h4-7H2,1-3H3
InChIKeyCISDEVRDMKWPCP-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(CC(=O)C(F)(F)CCCC)(=O)(OC)OC
制备方法
方法1
74106-81-3
756-79-6
50889-46-8
以2,2-二氟己酸乙酯和甲基膦酸二甲酯为原料合成(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯的一般步骤：将甲基膦酸二甲酯（215 mL）溶解于四氢呋喃（THF，1450 mL）中，搅拌并将反应溶液冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂（N-BuLi，804 mL），继续搅拌2小时。随后，逐滴加入2,2-二氟己酸乙酯（145 g）。反应混合物在-78℃下搅拌一段时间后，缓慢升温至0℃并继续搅拌1小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为己烷：乙酸乙酯=1：1）监测反应进程。反应完成后，加入戊烷（1000 mL）稀释，并用2M硫酸溶液调节pH至6。分离水层，有机层用戊烷再次萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，将滤液在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂比例为己烷：乙酸乙酯=1：1）纯化，得到纯的(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯（161 g，收率78%）。
参考文献：
[1] Patent: KR2016/70457, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0161; 0162
[2] Patent: US2010/56807, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6