509074-26-4

中文名称 4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯

英文名称 Valdecoxib IMpurity F

CAS 509074-26-4

分子式 C16H12ClNO3S

分子量 333.79

MOL 文件 509074-26-4.mol

更新日期 2025/08/04 14:47:40

509074-26-4 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

匹杉琼杂质15
杂质帕瑞昔布F
伐地考昔杂质F
戊地昔布杂质F
帕瑞考昔杂质15
帕瑞昔布钠杂质 F
帕瑞昔布钠杂质06
帕瑞昔布钠杂质55
帕瑞考昔钠杂质55
A帕瑞昔布杂质20

英文别名

4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
Parecoxib-002
Parecoxib Sodium-5
Valdecoxib IMpurity F
Valdecoxib Impurity 6
Parecoxib SodiuM IMpurity F
Valdecoxib Sulfonyl Chloride
Parecoxib Sodium Impurity 55
Valdecoxib Sulfonyl Chloride,Valdecoxib IMpurity F
4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)-benzenesulfonyl

所属类别

生物：小分子化合物

物理化学性质

熔点108-109°C

沸点440.6±45.0 °C(Predicted)

密度1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

溶解度可溶于苯（少量）、DMSO（少量）

酸度系数(pKa)-3.74±0.50(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

稳定性吸湿性

InChIInChI=1S/C16H12ClNO3S/c1-11-15(12-7-9-14(10-8-12)22(17,19)20)16(18-21-11)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,1H3

InChIKeyNVKQPOHDVWNXRP-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(S(Cl)(=O)=O)=CC=C(C2=C(C)ON=C2C2=CC=CC=C2)C=C1

制备方法

方法1

37928-17-9

509074-26-4

以5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑为原料合成4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯的一般步骤：在反应器中加入二氯甲烷并冷却至10-15℃，缓慢加入98.00kg氯磺酸。将3,4-二苯基-5-甲基异恶唑溶解于50升二氯甲烷中，在0-10℃下缓慢加入反应物料中，随后加热回流9-11小时。反应完成后，将反应物质冷却至25-35℃。在0-10℃下，将反应物质缓慢加入175升冷水中，并将温度升至25-35℃。分离水层和有机层，用125升二氯甲烷分两次萃取水层。合并有机层，用575升水分三次洗涤。将合并的有机层加入反应器中，在60℃以下蒸馏除去二氯甲烷。将得到的粗制固体溶解于250升环己烷中，加热回流30-45分钟。随后，向反应物料中加入水，再次加热回流15-30分钟，待反应物质沉降后，分离有机层和底层水层。将有机层冷却至25-35℃，保持此温度45-60分钟后过滤，并用环己烷洗涤。此洗涤过程重复两次。最后，将湿化合物在50-55℃下干燥，得到4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯（产量21.3kg，收率59.15%）。

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649

[2] Patent: EP1550658, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[3] Patent: WO2005/123701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39

[4] Patent: US2003/105334, 2003, A1

[5] Patent: CN105367508, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0045

图谱信息

4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯(509074-26-4)核磁图(¹HNMR)