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51-34-3

中文名称 东莨菪碱
英文名称 Scopolamine
CAS 51-34-3
分子式 C17H21NO4
分子量 303.35
MOL 文件 51-34-3.mol
更新日期 2024/03/26 16:31:18
51-34-3 结构式 51-34-3 结构式

基本信息

中文别名
只幻
东莨菪碱
东莨宕碱
东莨菪碱对照品
东莨菪碱标准品
(-)-东莨菪碱
东莨菪碱天仙子碱
莨菪碱EP杂质D
东莨宕碱(东莨菪碱)
丁溴东莨菪碱杂质01
英文别名
SEE
Scop
PHLPP
C01851
PHLPP1
PLEKHE1
Atroquin
Atrochin
Transcop
Murocoll
所属类别
原料药:拟胆碱药

物理化学性质

外观性状来源于洋金花
熔点59 ºC
比旋光度D20 -28° (c = 2.7)
沸点444.28°C (rough estimate)
密度1.31
折射率1.5022 (estimate)
闪点232.2℃
储存条件-20°C
溶解度易溶于水,易溶于乙醇(96%)。
酸度系数(pKa)7.55-7.81(at 25℃)
形态neat
水溶解性95g/L(15 ºC)
LogP0.980
NIST化学物质信息Scopolamine(51-34-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS06
警示词危险
危险品标志T+
危险类别码26/27/28
安全说明25-45
危险品运输编号UN 1544PSN2 6.1 / PGII
海关编码29399990
毒性A belladonna plant alkaloid that exerts its pharmacodynamic effects by blocking muscarinic acetylcholine receptor sites. The s.c. LD50 of scopolamine hydrobromide in mice is 3.8 g/kg. Scopolamine crosses the blood brain barrier, and its antimuscarinic effects include, in therapeutic doses, drowsiness, euphoria, amnesia, fatigue, loss of REM sleep and, at higher doses, restlessness or even delirium. Scopolamine can be used to treat motion sickness and parkinsonian tremor. The effects of scopolamine may be greater in the CNS than atropine, and it may be a better antidote for organophosphate intoxication.

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等

常见问题列表

药理作用

东莨菪碱为叔胺抗毒蕈碱药。其作用一般类似阿托品,对中枢和周围均有作用。它比阿托品抑制唾液分泌的作用更强,通常会减缓心率而不是加速心率,特别是在使用小剂量时。它对中枢的作用与阿托品不同,能抑制大脑皮质,产生嗜睡和健忘。对眼平滑肌和腺体分泌的抑制作用比阿托品强。本品为外周抗胆碱药,除对平滑肌有解痉作用外,尚有阻断神经节及神经-肌肉接头的作用,对中枢的作用较弱。眼部作用与阿托品相似,其散瞳、调节麻痹及抑制分泌的作用较阿托品强1倍,但持续时间短。与阿托品兴奋大脑相反,本品表现为显著的镇静作用。
东莨菪碱
东莨菪碱的外周作用与阿托品相似,它对涎腺、支气管和汗腺分泌的抑制作用较阿托品强,对眼的散瞳和调节麻痹作用较阿托品迅速,但作用消失较快、对心脏、肠管和支气管平滑肌的作用较弱。它也具有解除血管痉挛和改善微循环的作用。在一般治疗剂量时对中枢有明显的抑制作用。较大剂量时可产生催眠作用。大剂量时多可产生激动、不安、幻觉或谵妄等中枢兴奋症状,但很快就进入睡觉状态。剂量更大(0.08mg/kg静脉注射)则皮质抑制更显著。若与氯丙嗪合用可能很快产生麻痹现象。东莨菪碱的呼吸兴奋、抗晕动和抗震颤麻痹作用均较低阿托品强。

研发背景
东莨菪碱的研发历史可以追溯到1892年,当时E.施密特首先从东莨菪中分离出来。后来,人们发现它与阿托品有相似的作用,但又有一些不同之处,如对眼部作用更强更短暂,对心率减缓而不是加速,对大脑皮质有明显的抑制作用等。近年来,东莨菪碱的研发又有了新的进展。西南大学和中科院昆明植物所合作解析了东莨菪碱的生物合成步骤及莨菪碱脱氢酶催化机制,并在Nature上发表了相关论文。斯坦福大学采用合成生物学技术,在酵母中从头合成了东莨菪碱和天仙子胺,并利用这些生物碱开发了新的药物和生物传感器。(Chemical Book)
药物不良反应和禁忌症
东莨菪碱的不良反应主要有恶心、呕吐、瞳孔缩小、流涎、癫痫发作、尿失禁、呼吸困难、心动过缓和腹泻等。局部用于眼部较难耐受,并可致结膜产生结膜滤泡。注射剂中含有亚硫酸钠,常引起过敏,甚至全身过敏。东莨菪碱的禁忌症有对东莨菪碱过敏者、哺乳者、胃肠梗阻、尿路梗阻、哮喘、糖尿病、坏疽、心脏病、正在使用胆碱酯酶或除极神经肌肉阻断。
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