51039-53-3
中文名称
2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑
英文名称
2-BROMO-5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLE
CAS
51039-53-3
分子式
C8H5BrN2O
分子量
225.04
MOL 文件
51039-53-3.mol
更新日期
2025/10/13 17:09:37
51039-53-3 结构式
物理化学性质
熔点107-109 °C
沸点318.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-7.32±0.32(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
825-56-9
51039-53-3
以2-苯基-1,3,4-噁二唑为原料合成2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑的一般步骤：向500 mL四颈烧瓶中加入四氢呋喃（170 mL）和2-苯基-1,3,4-噁二唑（17.0 g，0.1163 mol）。在氮气保护下，将反应混合物冷却至-65至-70℃，并在1小时内滴加正丁基锂（60.66 mL，2.3 M于己烷中，0.1395 mol），保持相同温度下搅拌反应1.0小时。随后，在-65至-70℃下缓慢加入溴（11.15 g，0.1395 mol）。继续在相同温度下搅拌反应1.0小时，通过TLC监测反应进度。反应完成后，将混合物缓慢升温至-10℃，并用1.0 N HCl溶液（100 mL）淬灭反应。将混合物进一步升温至室温，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有机层，依次用水（100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩至一定体积。通过石油醚结晶，得到2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑，为白色固体（收率：24.3 g，93%）。 1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.57-7.68（m，3H），7.95-7.98（m，2H）。 MS（ESI）m/z：226.0。
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 8, p. 783 - 791