51154-06-4
中文名称
Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸
英文名称
BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH
CAS
51154-06-4
分子式
C10H15NO4
分子量
213.23
MOL 文件
51154-06-4.mol
更新日期
2025/08/15 10:42:59
51154-06-4 结构式
基本信息
中文别名
保护的-3,4-二氢脯氨酸BOC-3,4-二氢脯氨酸
BOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸
丁氧羰基-3 ,4-脱氢脯氨酸羟基
(S)-1-BOC-2,5-二氢吡咯-2-甲酸
(S)-1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-2-甲酸
(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸
英文别名
BOC-S-2PYN-OHBoc-Δ(3)Pro-OH
BOC-DELTA-PRO-OH
4-DEHYDRO-PRO-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH
BOC-PRO(3,4-DEHYDRO)-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-PROLINE
N-Boc-3,4-Dehydro-Pro-OH
Boc-3,4-dehydro-L-Pro-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-L-PROLINE
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
熔点92-95℃
沸点336.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.236
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.70±0.20(Predicted)
形态powder
颜色white
安全数据
制备方法
方法1
24424-99-5
4043-88-3
51154-06-4
以3,4-脱氢-L-脯氨酸（1.0 g，8.8 mmol）为起始原料，将其溶解于水（9.0 mL）和碳酸氢钠（2.23 g，26.5 mmol）的混合溶液中。随后加入二恶烷（9.0 mL）和二碳酸二叔丁酯（3.86 g，17.7 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜，之后通过减压浓缩去除溶剂。将浓缩后的残余物在乙醚（20 mL）和水（25 mL）之间进行分配，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（20 mL）稀释后，缓慢加入浓盐酸进行酸化，同时剧烈搅拌，使产物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸沉淀并萃取至有机层。当pH值降至约2时，再次用乙酸乙酯进行萃取。水层用饱和氯化钠溶液处理后，用乙酸乙酯进行最后一次萃取。合并所有有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩后得到目标产物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸（2.0 g，收率100%），为无色粘稠油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 132