51269-81-9

基本信息
甲基 5-氯尼古丁酯
5-氯吡啶-3-羧酸甲酯
5-Chlor-nicotinsaeure-Methylester
Methyl 5-chloropyridine-3-carboxylate
Methyl 3-chloropyridine-5-carboxylate
5-chloro-3-Pyridinecarboxylic acid methyl ester
5-Chloropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-chloro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法

67-56-1

22620-27-5

51269-81-9
向搅拌的5-氯烟酸(5g, 31.8mmol)的甲醇(40mL)溶液中缓慢加入浓硫酸(4mL)。将反应混合物置于75℃油浴中加热回流12小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,减压浓缩除去大部分甲醇。残余物用蒸馏水(50mL)稀释,随后用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。合并有机相,依次用饱和碳酸氢钠溶液(20mL)和饱和氯化钠溶液(20mL)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到白色固体状5-氯烟酸甲酯(4.4g, 收率80%)。产物经1H NMR(400MHz, CDCl3)表征:δ 9.08(d, J=1.6Hz, 1H), 8.73(d, J=2.4Hz, 1H), 8.28-8.27(t, J=2.0Hz, 1H), 3.96(s, 3H)。质谱(MS)显示分子离子峰(M+1)为172.12。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/97122, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[2] Patent: US2014/107340, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0123
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9496 - 9508
[4] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2211
[5] Patent: WO2009/6370, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28