51791-26-5
51791-26-5 结构式
基本信息
(E)-3-(4-氟苯基)丙烯醛
(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯醛
(E)-3-(4-Fluorophenyl)-2-propenal
TRANS-4-FLUOROCINNAMALDEHYDE, 97%
2-PROPENAL, 3-(4-FLUOROPHENYL)-,(2E)
物理化学性质
制备方法
459-57-4
2136-75-6
51791-26-5
一般步骤：将4-氟苯甲醛（9.40 g，75.8 mmol）和甲酰基亚甲基三苯基膦（30.0 g，98.6 mmol）悬浮于甲苯（150 mL）中，于70℃下搅拌反应12小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和水（H2O）处理反应混合物。分离有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后减压浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，得到不饱和醛（8.04 g，收率71%）。在0℃下，将所得醛（8.04 g，53.5 mmol）溶解于吡啶（100 mL）和二氯甲烷（50 mL）的混合溶剂中，加入一氯化碘（17.4 g，107 mmol）。在0℃下搅拌5小时后，用硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）处理。分离有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后减压浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，得到对氟肉桂醛（10.01 g，收率68%）。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：7.43（2H，t，J = 8.5 Hz），8.13（2H，dd，J = 8.5, 5.5 Hz），8.54（1H，s），8.84（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 302-303
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725