51792-85-9
51792-85-9 结构式
基本信息
1,4-二苄氧基-2-硝基苯
2-硝基-1,4-二(苄氧基)苯
1,4-Benzyloxy-2-nitrobenzene
1,4-DIBENZYLOXY-2-NITROBENZENE
Nitrohydroquinone dibenzyl ether
2-Nitro-1,4-di(benzyloxy)benzene
1,4-DIBENZYLOXY-2-NITROBENZENE 97%
2-nitro-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
Benzene, 2-nitro-1,4-bis(phenylmethoxy)-
(((2-Nitro-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzen
(((2-Nitro-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
物理化学性质
制备方法
621-91-0
51792-85-9
在0℃条件下，将70%硝酸（19.5 mL，437.4 mmol，2.0当量）缓慢滴加至对苯二酚二苄醚（63.5 g，218.7 mmol，1.0当量）的冰醋酸（400 mL）悬浮液中。保持反应混合物在0℃下搅拌3小时。随后，将反应液倒入水（1500 mL）中，过滤收集析出的沉淀。沉淀用水（1500 mL）洗涤后，溶解于氯仿（300 mL）中，经硫酸镁干燥，减压浓缩得到黄色固体状硝基化合物1,4-二苄氧基-2-硝基苯（73.04 g，收率100%）。熔点为80-81℃（文献值：80-81℃）。核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）δ: 7.49 (1H, d, J=3.0 Hz, H-3), 7.46-7.30 (10H, m, OCH2Ph), 7.12 (1H, dd, J=9.2, 3.1 Hz, H-5), 7.05 (1H, d, J=9.2 Hz, H-6), 5.18 (2H, s, CH2), 5.05 (2H, s, CH2)。核磁共振碳谱（101 MHz, CDCl3）δ: 152.30 (C), 146.39 (C), 135.97 (C), 135.88 (C), 128.75 (CH), 128.70 (CH), 128.37 (CH), 128.22 (CH), 127.59 (CH), 127.15 (CH), 121.54 (CH), 117.24, 111.18 (CH), 72.10 (CH2), 70.94 (CH2)。红外光谱（ATR, cm-1）: 1520 (NO2), 1497 (CAr-CAr), 1341 (NO2)。质谱（ESI）: m/z 358 [M+Na]+, 100%。高分辨质谱（HRMS）: 实测值 358.1034，C20H17NNaO4计算值 356.1050。光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 51, p. 9571 - 9578
[2] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 129 - 135
[3] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 8, p. 2645 - 2667
[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 66, p. 7313 - 7315
[5] Patent: CN108530242, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0063-0065