519032-08-7
中文名称
2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯
英文名称
4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACID, 1,6-DIHYDRO-5-HYDROXY-2-[1-METHYL-1-[[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]ETHYL]-6-OXO-, METHYL ESTER
CAS
519032-08-7
分子式
C17H19N3O6
分子量
361.35
MOL 文件
519032-08-7.mol
更新日期
2025/05/07 16:56:44
519032-08-7 结构式
基本信息
中文别名
拉替拉韦钾中三雷特格韦中间体E
雷特格韦中间体D
雷特格韦-RT5
拉替拉韦中间体三
雷特格韦中间体N-4
6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯
2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1
2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯
2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯(中三)
英文别名
LTGW-3InterMediate E of Raltegravir
Methyl-2-(2-{[(benzyloxy)carbo
6-dihydropyrimidine-4-carboxylate
Methyl2-(2-(benzyloxycarbonylamino)propan-2-yl)-5-hydroxy-6-oxo-1
(benzyloxycarbonylaMino)propan-2-yl)-5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyriMidine-4-carboxylate
Methyl 2-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propan-2-yl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate
Methyl2-(1-{[(benzyloxy)carbonyl]aMino}-1-Methylethyl)-5,6-dihydroxypyriMidine-4-carboxyllate
Methyl 2-[1-[[(benzyloxy)carbonyl]aMino]-1-Methylethyl]-5,6-dihydroxypyriMidine-4-carboxylate
Methyl 2-(2-(benzyloxycarbonyl)propan-2-yl)-5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyriMidine-4-carboxylate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点186.3-187.0 °C
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C17H19N3O6/c1-17(2,20-16(24)26-9-10-7-5-4-6-8-10)15-18-11(14(23)25-3)12(21)13(22)19-15/h4-8,21H,9H2,1-3H3,(H,20,24)(H,18,19,22)
InChIKeyNIVUTAZNLHLBAN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(C)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C)NC(=O)C(O)=C(C(OC)=O)N=1
制备方法
方法1
![[2-氨基-2-(羟基亚氨基)-1,1-二甲基乙基]氨基甲酸苄酯](/CAS/GIF/518047-98-8.gif)
518047-98-8
762-42-5
519032-08-7
以[2-氨基-2-(肟基)-1,1-二甲基乙基]氨基甲酸苄酯和丁炔二酸二甲酯为原料，合成2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯的一般步骤如下：将2-氨基-2-(羟基亚氨基)-1,1-二甲基乙基氨基甲酸苄酯（2.0 g，8.0 mmol）溶解于30 mL甲醇中，缓慢加入乙炔二甲酸二甲酯（DMAD，1.1 mL，9.0 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时，随后通过减压浓缩得到白色油状物。将此油状物与80 mL二甲苯混合，先在90℃下搅拌2小时，再升温至120℃搅拌2小时，最后在氮气保护下回流12小时。反应完成后，混合物经浓缩得到粗产物。粗产物通过用2 mL甲醇和10 mL叔丁基甲基醚进行重结晶纯化，得到目标化合物5，为黄色固体（1.7 g，收率58%）。其1H-NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 7.35（m，5H），5.00（s，2H），3.83（s，3H），1.48（s，6H）；ESI-MS m/z 360（M-），384（M + Na+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 23, p. 7114 - 7118