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52-68-6

中文名称 O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯
英文名称 Trichlorfon
CAS 52-68-6
分子式 C4H8Cl3O4P
分子量 257.44
MOL 文件 52-68-6.mol
更新日期 2024/03/25 16:16:17
52-68-6 结构式 52-68-6 结构式

基本信息

中文别名
O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯
敌百虫
敌百虫可溶性粉剂
敌百虫兽用
敌百虫原粉
二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯
精制敌百虫
O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯
美曲磷酯
0,0-二甲基(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯
1-羟基-2,2,2-三氯乙基膦酸-O,O-二甲基酯
三氯松
甲基1605乳剂
甲基对硫磷乳剂
甲基一六○五乳剂
30%敌百虫乳油
敌百虫粉剂(2.5%)
毒霸
英文别名
(2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)PHOSPHONIC ACID DIMETHYL ESTER
ANTHON
BAYER 15922
BAYER L 13/57
CHLOROFOS
chlorophos
DEP
DIMETHYL (2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)-PHOSPHONATE
Dipterex
DIPTEREX(R)
DYLOX (TM)
DYREX(R)
METRIFONATE
METRIP
Metriphonate
NEGUVON(R)
O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYL PHOSPHATE
O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYLPHOSPHONATE
o,o-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl-phosphonate ester
TRICHLOFON
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂

物理化学性质

外观性质纯品为白色结晶,有醛类气味。
外观性状纯品为稍带芳香气味的白色结晶粉末,工业品带氯醛气味。m.p.83~84℃,蒸气压1.04×10-3Pa (20℃),挥发度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa,相对密度1.73 (20℃),折射率n20D1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多种有机溶剂,微溶于四氯化碳,不溶于石油醚,25℃时,在水中的溶解度为154g/L。常温下稳定;其水溶液长期放置变酸性,酸性条件下水解脱去甲基,生成无毒的去甲基敌百虫;碱性条件下水解脱去一分子氯化氢,生成毒性更大的敌敌畏。对金属略有腐蚀,于180℃开始分解。
溶解性溶于水、氯仿,不溶于汽油。
熔点77-81 °C
沸点100°C
密度1.73
蒸气压2.1×10-4Pa (20 °C)
折射率1.3439
储存条件2-8°C
溶解度Freely soluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in acetone and in ethanol (96 per cent).
酸度系数(pKa)6 (est.)
形态固体
颜色Crystals
水溶解性Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC
水溶解性略溶于水. 1-5 G/100 ML AT 21 ºC
用途敌百虫是一各高效低毒杀虫剂,具有强烈的胃毒和触杀作用,并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫,也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害,但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶,得到精制敌百虫,可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。
用途镀镍整平剂,光亮剂
用途高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫,棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫,蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800~1500倍液均匀喷雾。
精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫,体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200~250kg的药液洗刷;猪胃肠内寄生虫(如蛔虫、蛲虫等)用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。
用途高效低毒有机磷杀虫剂,主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫
用途为广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用,主要用于水稻、棉花、果树等
用途主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫,亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫
Merck13,9696
生产方法甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯,再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额:三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。
生产方法首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。
然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。
最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。
在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷;甲醇;三氯乙醛=1:(0.73~0.78):(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。
敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后,进行反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。
BRN1709434
稳定性Light Sensitive
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 30, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息Metrifonate(52-68-6)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08,GHS09
警示词危险
危险品标志Xn,N
危险类别码22-43-50/53
安全说明24-37-60-61-2
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号TA0700000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29319090

应用领域

用途1
主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫,亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫
用途2
为广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用,主要用于水稻、棉花、果树等
用途3
兼有胃毒和触杀作用的广谱性杀虫剂。农药残留量分析标准。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
用途4
高效低毒有机磷杀虫剂,主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫
用途5
高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫,棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫,蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800~1500倍液均匀喷雾。
精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫,体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200~250kg的药液洗刷;猪胃肠内寄生虫(如蛔虫、蛲虫等)用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。
用途6
镀镍整平剂,光亮剂
用途7
敌百虫是一各高效低毒杀虫剂,具有强烈的胃毒和触杀作用,并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫,也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害,但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶,得到精制敌百虫,可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。

制备方法

方法1
首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。
然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。
最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。
在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷;甲醇;三氯乙醛=1:(0.73~0.78):(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。
敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后,进行反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。
方法2
甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯,再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额:三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。

常见问题列表

简介
敌百虫属于有机磷杀虫剂,其本质是含有毒性的,它只能防治寄生虫性鱼病,对细菌性病毒性鱼病无效。
毒性
雄性大鼠急性经口LD50为630mg/kg,雌性为560mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。含500mg/kg饲料喂养大鼠2年,未发现异常现象。
敌百虫价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1220敌百虫
Metrifonate
52-68-6100mg500元
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