5234-68-4
中文名称
萎锈灵
英文名称
Carboxin
CAS
5234-68-4
分子式
C12H13NO2S
MDL 编号
MFCD00055403
分子量
235.3
MOL 文件
5234-68-4.mol
更新日期
2024/04/23 09:22:06
5234-68-4 结构式
基本信息
中文别名
5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑-3-甲酰苯胺5,6-二氢-2-甲基-N-苯基-1,4-氧硫杂环己烯-3-甲酰胺
萎锈灵
2,3-二氢-5-(N-甲酰苯胺)-6-甲基-1,4-氧硫杂芑
5,6-二氢-3-甲基-1,4-氧硫杂芑-2-甲酰替苯胺
莠锈灵
萎锈灵标准品
英文别名
5,6-DIHYDRO-2-METHYL-1,4-OXATHIIN-3-CARBOXANILIDE5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathi-ine-3-carboxanilide
5,6-DIHYDRO-2-METHYL-1,4-OXATHIN-3-CARBOXANILIDE
5,6-Dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide
CARBATHIIN
CARBOXIN
CARBOXINE
D 735(R)
DCMO
KEMIKAR
LABOTEST-BB LT00050063
Oxathiin
OXATIN
VITAVAX
VITAVAX(R)
1,4-Oxathiin, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-
1,4-Oxathiin-3-carboxamide, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-
1,4-oxathiin-3-carboxamide,5,6-dihydro-2-methyl-n-phenyl
1,4-Oxathiin-3-carboxanilide, 5,6-dihydro-2-methyl-
1,4-oxathiin-3-carboxanilide,5,6-dihydro-2-methyl-
所属类别
化学农药原药：其他杀菌剂物理化学性质
外观性质米色结晶。
外观性状白色针状结晶。熔点93-95℃（91.5-92.5℃)，25℃时在水中的溶解度为170ppm，丙酮中60%，苯中15%，二甲基亚砜中150%，乙醇中21%（均为重量/重量）。除强酸、强碱情况外，在一般介质中较稳定。
溶解性微溶于水，溶于苯、二甲基甲酰胺、丙酮、甲醇、乙醇、三氯丙烷、吡啶等。
熔点91.1-91.7°C
沸点420.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.45
蒸气压2.5 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
闪点100 °C
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)14.31±0.70(Predicted)
形态Crystals
颜色白色
水溶解性10.095 g/100 mL
用途丁烯酰胺类杀菌剂，对担子纲真菌具有较高内吸活性，主要用于防治作物锈病和黑穗病
用途该品为选择性较强的内吸杀菌剂，采用拌种、闷种和浸种等方法防治大小麦、燕麦、玉米、高梁、谷子等禾谷类黑穗病，亦可用于叶面喷酒防治小麦、豆类、梨等锈病，棉花苗期病害及黄萎病、立枯病，也可作木材防腐剂。本品对丝核菌有效，特别适用于棉花、花生、蔬菜和甜菜的种子处理。对作物具有生长刺激作用。萎锈灵对人畜低毒，但不可与眼睛接触。经萎锈灵处理过的种子不可食用或饲用。
Merck13,1837
生产方法由乙酰乙酰苯胺与硫酰氯反应得到α-氯代乙酰乙酰苯胺，再与巯基乙醇缩合而得。原料消耗定额：乙酰乙酰苯胺1090kg/t、硫酰氯880kg/t、巯基乙醇（>95%）490kg/t、对甲苯磺酸30kg/t。
BRN983249
LogP2.140
NIST化学物质信息Carboxin(5234-68-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H317-H373-H410
危险品标志Xi,Xn
安全说明36-26
危险品运输编号UN2588 (Pesticide, solid, poisonous, n.o.s.); UN2902 (Pesticide, liquid, poisonous, n.o.s.)
WGK Germany3
RTECS号RP4550000
海关编码29349990
毒性LD50 in rats, mice (mg/kg): 430, 3200 orally (Dyadicheva)
应用领域
用途1
该品为选择性较强的内吸杀菌剂，采用拌种、闷种和浸种等方法防治大小麦、燕麦、玉米、高梁、谷子等禾谷类黑穗病，亦可用于叶面喷酒防治小麦、豆类、梨等锈病，棉花苗期病害及黄萎病、立枯病，也可作木材防腐剂。本品对丝核菌有效，特别适用于棉花、花生、蔬菜和甜菜的种子处理。对作物具有生长刺激作用。萎锈灵对人畜低毒，但不可与眼睛接触。经萎锈灵处理过的种子不可食用或饲用。用途2
丁烯酰胺类杀菌剂，对担子纲真菌具有较高内吸活性，主要用于防治作物锈病和黑穗病制备方法
方法1
由乙酰乙酰苯胺与硫酰氯反应得到α-氯代乙酰乙酰苯胺，再与巯基乙醇缩合而得。原料消耗定额：乙酰乙酰苯胺1090kg/t、硫酰氯880kg/t、巯基乙醇（>95%）490kg/t、对甲苯磺酸30kg/t。常见问题列表
杂环类杀菌剂
萎锈灵是一种内吸选择性杂环类杀菌剂。1966年由加拿大尤尼罗亚尔(Uniroyal)公司开发。商品名Vitavax。学名5 ,6-二氢-2-甲基-1,4-氧 硫杂环己烯-3-甲酰替苯胺。白色针状结晶。分子量235.31。熔点 91.5～92.5℃。不溶于水，溶于丙酮、乙醇、氯仿、苯等有机溶剂。低毒。对眼和皮肤有刺激性，对植物无毒，对人畜低毒、小鼠口服LD503 820mg/kg、兔经皮LD508 000 mg/kg，对鱼毒性很小。是农用内吸性杀菌剂，一般配成粉剂、乳剂或颗粒剂使用。主要对担子菌亚门的真菌如丝核菌、散黑穗菌、腥黑穗菌、坚黑穗菌、锈菌以及半知菌中的轮枝菌具有较高的毒力，由于它在土壤中和植物体内极易被氧化为亚砜衍生物，而毒力明显下降(为萎锈灵1/5000)。因此，适宜作拌种或浸种，不作叶面喷洒。与福美双等混合可扩大防治范围，有促进种子萌芽和生长作用，有一定的增效作用。（Chemical book）防治对象
主要用于防治由锈菌和黑粉菌在多种作物上引起的锈病和黑粉(穗)病。对棉花立枯病、黄萎病 也有效。它能渗入萌芽的种子而杀死种子内的病菌。萎锈灵对植物生长有刺激作用，并能使小麦增产。亦可作为木材防腐剂。以小于8×10-6浓度的剂量能阻止许多担子菌的菌丝生长。毒性
萎锈灵属低毒杀菌剂，原粉大鼠急性经口LD50 为3820mg/kg，兔急性经皮LD50>8000mg/kg，对兔眼睛和皮肤有轻微刺激作用。在试验剂量内对试验动物未发现致突变、致畸、致癌作用，三代繁殖试验未见异常。大鼠和狗两年喂养试验无作用剂量为600mg/kg。水蚤 LC50 (48小时)为84.4mg/L，蓝腮太阳鱼LC50 (96小时) 为1. 2mg/L，虹鳟鱼LC50 (96小时)为2.0mg/L，对鸟类低毒，野鸭LD50为6094mg/kg，鹌鹑LD50>10000mg/ kg。20%萎锈灵乳油大鼠急性经口LD50为7056mg/kg，兔急性经皮LD50为1960mg/kg，对兔眼睛有刺激作用。生物活性
Carboxin (Carboxine) 是一种内吸杀菌剂和种子保护剂。体外研究
Carboxin (Carboxine) is a systemic fungicide from the oxathiin class of agents. Carboxin demonstrates high specificity against the fungal class
Basideomycetes
,
Deuteromycetes
and
Phycomycetes
.
The systemic fungicide Carboxin is a powerful inhibitor of succinate oxidation in mitochondria.