52349-26-5
中文名称
N-三甲基壳聚糖 (TMC)
英文名称
Trimethyl Chitosan
CAS
52349-26-5
更新日期
2025/05/20 16:22:45
物理化学性质
储存条件-20°C储存
溶解度H2O : 33.33 mg/mL (ultrasonic and warming and heat to 60°C)
形态Solid
颜色Off-white to light yellow
常见问题列表
简介
N-三甲基壳聚糖(TMC)为壳聚糖(chitosan,CS)的一种水溶性衍生物，具有良好的亲水性，生物相容性，生物降解性和生物黏附性，能延长药物在吸收部位的滞留时间而提高生物利用度，目前已成为一种十分安全的大分子吸收促进剂，用于促进亲水性药物的胃肠道及其他黏膜（如鼻，口腔，肺）的吸收。性状
浅黄色到浅棕色粉末。制备方法
①壳聚糖与甲醛-乙酸混合物反应得到N-二甲基壳聚糖，之后再与碘甲烷和N-甲基吡咯烷酮反应得到N-三甲基壳聚糖；
②壳聚糖与二甲基硫酸盐和氢氧化钠反应直接得到N-三甲基壳聚糖；
③壳聚糖在甲磺酸盐的存在下与叔丁基二甲基甲硅烷基（tert-Butyldimethylsilyl ether，TBDMS）氯反应得到二叔丁基二甲基甲硅烷基（Di-TBDMS）壳聚糖以保护壳聚糖C-3和C-6上的羟基，之后与碘甲烷反应得到Di-TBDMS保护的N-三甲基壳聚糖，最后脱去 Di-TBDMS基团得到N-三甲基壳聚糖。N三甲基壳聚糖由于含有季铵基团，所以在酸性与碱性条件下均有良好的水溶性，且黏膜黏附性能优于壳聚糖。此外，带正电N-三甲基壳聚糖能与上皮膜（epithelial membrane）上带负电的位点作用，增强小分子与大分子物质的穿透性。