524-80-1
中文名称
9-咔唑乙酸
英文名称
CARBAZOL-9-YL-ACETIC ACID
CAS
524-80-1
分子式
C14H11NO2
分子量
225.24
MOL 文件
524-80-1.mol
524-80-1 结构式
基本信息
中文别名
9-咔唑乙酸咔唑-9-乙酸
咔唑-9-YL-乙酸
9H-咔唑-9-乙酸
2-(9H-咔唑-9-基)乙酸
9-咔唑乙酸, ≥99.0% (T)
英文别名
TIMTEC-BB SBB010077N,N-Diphenyleneglycine
9-CARBAZOLEACETIC ACID
(9-carbazolyl)acetic acid
CARBAZOL-9-YL-ACETIC ACID
9H-Carbazole-9-acetic acid
9-(Carboxymethyl)carbazole
2-(9-carbazolyl)acetic acid
2-(Carbazol-9-yl)acetic acid
9-(Carboxymethyl)-9H-carbazole
所属类别
分析化学：常用分析试剂物理化学性质
熔点191-194 °C
沸点366.75°C (rough estimate)
密度1.1508 (rough estimate)
折射率1.5780 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.13±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
Merck13,1798
BRN190299
InChIKeyPBDMLLFEZXXJNE-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
86-74-8
105-36-2
524-80-1
以咔唑和溴乙酸乙酯为原料合成9-咔唑乙酸的一般步骤如下：将5g（0.03mol）咔唑溶解于100mL DMF中，随后加入6.68g（0.04mol）溴乙酸乙酯。将反应混合物在35℃下持续搅拌12小时。反应完成后，将混合物倒入200mL水中，过滤分离。用2M盐酸调节滤液的pH至1.0。通过过滤收集粗产物，并进行干燥。粗产物通过二氯甲烷/乙醇混合溶剂重结晶，得到6.1g白色晶体产物，收率为90%。产物的结构通过1H NMR（CDCl3, 400MHz, δppm）和13C NMR（DMSO-d6, 100MHz, δppm）进行确认：1H NMR显示δ13.10（s, 1H）, 8.16（d, 2H, J = 7.8Hz）, 7.55（m, 2H）, 7.42（m, 2H）, 7.22（m, 2H）, 5.23（s, 2H）；13C NMR显示δ170.2, 140.4, 125.6, 122.2, 120.1, 119.0, 109.2, 43.9。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2478 - 2486
[2] Organic Preparations and Procedures International, 2000, vol. 32, # 3, p. 284 - 287