52548-63-7
52548-63-7 结构式
基本信息
5-氟-2-碘苯甲酸
3-碘-4-氟苯甲酸
2-碘-5-氟苯甲酸
5-氟-2-碘苯甲酸5-FLUORO-2-IODOBENZOIC ACID
Benzoic acid, 5-fluoro-2-iodo-
物理化学性质
安全数据
制备方法
446-08-2
52548-63-7
步骤1：将2-氨基-5-氟苯甲酸（25g，0.162mol）溶于2N HCl溶液（350mL）中，冷却至0-5°C。在此温度下，缓慢滴加亚硝酸钠（11.2g，0.16mol）的水（150mL）溶液。滴加完毕后，继续在0-5°C下搅拌反应混合物90分钟。随后，将所得重氮盐溶液逐滴加入预先冷却至约5°C的碘化钾（53g，0.32mol）和碘化亚铜（I）（15.2g，0.081mol）的水（150mL）溶液中。滴加完成后，将反应混合物转移至室温，搅拌18小时。通过TLC（展开剂：EtOAc）监测反应完成。反应结束后，过滤混合物，收集固体产物。将固体残余物用甲基叔丁基醚（MTBE，500mL）稀释，回流20分钟后过滤。浓缩滤液，得到5-氟-2-碘苯甲酸（30g，收率75%）为黄色固体。产物经1H NMR（400MHz，甲醇-d4）表征：δ8.04-8.00（m，1H），7.59-7.56（m，1H），7.08-7.03（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/132376, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 151
[2] Chemistry--A European Journal, 2014, vol. 20, # 36, p. 11336 - 11339,4
[3] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 146
[4] Patent: US2003/187014, 2003, A1
[5] Patent: WO2010/31, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 70