52683-81-5
中文名称
L-脯氨酸-4,4,4-二氟-(9CI)
英文名称
L-Proline, 4,4-difluoro- (9CI)
CAS
52683-81-5
分子式
C5H7F2NO2
分子量
151.111
MOL 文件
52683-81-5.mol
更新日期
2025/08/01 09:38:59
52683-81-5 结构式
基本信息
中文别名
4,4-二氟脯氨酸4,4-二氟-L-脯氨酸
(S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸
(S)-4,4-二氟吡咯烷-2-甲酸
L-脯氨酸-4,4-二氟-(9CI)
(2S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸
L-脯氨酸-4,4,4-二氟-(9CI)
L-脯氨酸-4,4,4-二氟-(9CI) 1G
英文别名
(S)-4,4-Difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid4,4-difluoroproline
4,4-difluoro-L-Proline
L-Proline, 4,4-difluoro-
L-Proline, 4,4-difluoro- (9CI)
(2S)-4,4-Difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点254.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.40±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
203866-15-3
52683-81-5
以N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸为原料合成(S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸的一般步骤： 1. 将(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸（500mg，1.99mmol）溶解于甲醇（30mL）中。 2. 向上述溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液（3mL）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌6小时。 4. 反应完成后，浓缩反应液，得到油状产物（480mg，收率100%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。 5. 产物结构通过1H NMR（CD3OD，400MHz）确认：δ 4.76（1H，t，J = 8.5Hz），3.79-3.87（2H，m），2.91-3.03（1H，m），2.73-2.82（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/9497, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[2] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 158; 159; 163
[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 10, p. 1169 - 1172