529-86-2
中文名称
9-羟基蒽
英文名称
Anthracen-9-ol
CAS
529-86-2
分子式
C14H10O
分子量
194.23
MOL 文件
529-86-2.mol
更新日期
2025/08/21 16:10:59
529-86-2 结构式
基本信息
中文别名
9-羟基蒽 英文别名
9-AnthracenolAnthracen-9-ol
Anthracen-9-ol DISCONTINUED PLEASE SEE A679600
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点120° (if bath is heated to 110°); mp 152° (if bath is cold at start)
沸点290.68°C (rough estimate)
密度1.0550 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)9.40±0.30(Predicted)
水溶解性35.93mg/L(25 ºC)
制备方法
方法1
642-31-9
529-86-2
以9-蒽甲醛为原料合成9-羟基蒽的一般步骤如下：在配备有搅拌器和温度计的1,000 mL圆底烧瓶中，加入20.00 g的9-甲酰基蒽和200 mL乙酸。搅拌反应混合物15分钟后，于室温下缓慢加入45.68 g过碳酸钠。随后，将反应温度升至30℃，并持续搅拌反应混合物，通过薄层色谱（TLC；展开剂：正己烷/乙酸乙酯，4:1）监测反应进程。反应完成后，在减压条件下蒸馏除去乙酸，浓缩反应混合物。向浓缩物中加入200 mL甲苯，依次用100 mL水、100 mL 10%硫代硫酸钠溶液和100 mL 10%氢氧化钠溶液洗涤甲苯层。接着，向甲苯层中加入22.75 g甲醇和0.65 g硫酸，常压下蒸馏除去生成的甲基甲酸酯和甲醇。然后，向甲苯层中加入82.47 g 10%氢氧化钠溶液，室温下搅拌后，使用分液漏斗分离甲苯层和碱性水溶液层。碱性水溶液层用20 mL二氯甲烷多次洗涤，以去除残留的少量杂质（如蒽、9-甲酰基蒽等），直至水层经TLC检测无杂质为止。随后，用浓硫酸调节碱性水溶液层至微酸性pH。过滤得到的微红色粉末，并在甲苯中重结晶，得到纯的9-羟基蒽（产率：78%，纯度：99.56%）。
参考文献：
[1] Patent: KR101661742, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0084; 0085