530116-33-7
中文名称
N-BOC-4-(2-氨基丙烷)哌啶
英文名称
4-(2-Aminopropan-2-yl)-1-Boc-piperidine
CAS
530116-33-7
分子式
C13H26N2O2
分子量
242.36
MOL 文件
530116-33-7.mol
530116-33-7 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-(2-氨基丙烷)哌啶1-BOC-4-(2-氨基-2-丙基)哌啶
4-(2-氨基丙烷-2-基)-1-BOC-哌啶
4-(2-氨基丙-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(2-氨基丙-2-基)-1-叔丁氧羰基-哌啶
英文别名
tert-butyl 4-(2-aminopropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate1-Boc-4-(2-amino-2-propyl)piperidine
4-(2-Aminopropan-2-yl)-1-Boc-piperidine
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(1-amino-1-methylethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
生物化工：氨基酸及其衍生物物理化学性质
沸点320.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.35±0.25(Predicted)
外观light yellow liquid
InChIInChI=1S/C13H26N2O2/c1-12(2,3)17-11(16)15-8-6-10(7-9-15)13(4,5)14/h10H,6-9,14H2,1-5H3
InChIKeyFXUHDTBFKFLRFO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C(N)(C)C)CC1
制备方法
方法1
917-54-4
91419-52-2
530116-33-7
以甲基锂和N-Boc-4-氰基哌啶为原料合成4-(2-氨基丙-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：首先，将氯化铈（III）七水合物（25.5 g，68.4 mmol）粉末在真空（<0.1 mmHg）条件下于145℃搅拌18小时。待固体冷却至室温后，加入THF（120 mL）并在室温下搅拌2小时。随后，将悬浮液冷却至-78℃，并在30分钟内逐滴加入甲基锂（45 mL，1.4 M，溶于乙醚中，63 mmol）。反应混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。通过套管缓慢加入1-（叔丁氧基羰基）-4-氰基哌啶（4.35 g，20.7 mmol）的THF（15 mL）溶液，反应在-78℃下进行4.5小时。反应完成后，加入氢氧化铵（40 mL）并将反应混合物缓慢升温至室温。加入二氯甲烷（100 mL）后，混合物在室温下搅拌1小时，然后通过Celite过滤。用二氯甲烷（3×50 mL）洗涤Celite垫。合并滤液后，减压浓缩得到目标产物4-(2-氨基丙-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯（5.0 g，收率99%）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/10013, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 61