5315-24-2
中文名称
2-甲基-6-肼基吡啶
英文名称
2-METHYL-6-HYDRAZINOPYRIDINE
CAS
5315-24-2
分子式
C6H9N3
分子量
123.16
MOL 文件
5315-24-2.mol
更新日期
2025/08/03 09:52:46
5315-24-2 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-6-肼基吡啶2-肼基-6-甲基吡啶
英文别名
2-METHYL-6-HYDRAZINOPYRIDINE2-Hydrazinyl-6-methylpyridine
Pyridine, 2-hydrazinyl-6-methyl-
2-Hydrazinyl-6-Methylpyridine(WXC01942)
2-hydrazino-6-methylpyridine(SALTDATA: 1.3HCl 0.7H2O)
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点54-56 °C
沸点80-85 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.73±0.70(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H9N3/c1-5-3-2-4-6(8-5)9-7/h2-4H,7H2,1H3,(H,8,9)
InChIKeyRDVGWJKUYXVTSO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(NN)=NC(C)=CC=C1
制备方法
方法1
18368-63-3
5315-24-2
以2-氯-6-甲基吡啶为原料合成2-甲基-6-肼基吡啶的一般步骤：[0719]将2-氯-6-甲基吡啶（5g，39.19mmol）与过量水合肼（20g，391.94mmol）的混合物在119℃下回流反应36小时。反应完成后，通过减压浓缩除去未反应的水合肼。将残余物用去离子水（30ml）稀释，并用二氯甲烷（30ml×3）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水（30ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过从石油醚（15ml）在-10℃下重结晶纯化，得到2-甲基-6-肼基吡啶（2.40g，产率：49.35％），为黑褐色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.39-7.29（m，1H），7.25（s，1H），6.51（d，J = 8.4Hz，1H），6.39（d，J = 7.3Hz，1H），4.06（s，2H），2.26（s，3H）。MS（ESI）m/z（M + H）+ 127.8。
参考文献：
[1] Patent: US2003/187014, 2003, A1
[2] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0719
[3] Patent: US4622401, 1986, A
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1743 - 1747