53180-76-0
中文名称
4-氨基-3,5-二氯哒嗪
英文名称
3,5-dichloropyridazin-4-amine
CAS
53180-76-0
分子式
C4H3Cl2N3
分子量
163.99
MOL 文件
53180-76-0.mol
更新日期
2025/08/14 08:38:02
53180-76-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-3,5-二氯哒嗪3,5-二氯-4-氨基哒嗪
英文别名
3,5-dichloropyridazin-4-amine4-Amino-3,5-dichloropyridazine
4-PyridazinaMine, 3,5-dichloro-
3,5-dichloro-1,4-dihydropyridazin-4-imine
3,5-dichloropyridazin-4-amine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点176-178 °C
沸点331.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.606±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.03±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H3Cl2N3/c5-2-1-8-9-4(6)3(2)7/h1H,(H2,7,8)
InChIKeyRPFJGTZUJUOCCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NN=CC(Cl)=C1N
制备方法
方法1
14161-11-6
53180-76-0
以3,4,5-三氯哒嗪为原料合成4-氨基-3,5-二氯哒嗪的一般步骤：将3,4,5-三氯哒嗪（3,500 mg，2.73 mmol）溶于乙醇（5.5 mL）和氢氧化铵（5.5 mL）的混合溶液中，置于微波反应器中，在120℃下加热25分钟。反应完成后，将反应液减压浓缩，去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为丙酮与二氯甲烷的混合溶液（丙酮体积分数0-15%）。最终得到4-氨基-3,5-二氯哒嗪，收率为36%（163 mg）。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 5.11（宽峰，2H），8.74（单峰，1H）。LC-MS分析显示保留时间Rt = 0.27分钟，质谱m/z 164 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2014/171435, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0454; 0455; 0456
[2] Patent: WO2015/189744, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[3] Patent: WO2015/198045, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 97