5335-05-7
中文名称
苯甲酸氯甲基
英文名称
CHLOROMETHYL BENZOATE
CAS
5335-05-7
分子式
C8H7ClO2
分子量
170.59
MOL 文件
5335-05-7.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:17
5335-05-7 结构式
基本信息
中文别名
苯甲酸氯甲基苯甲酸氯甲酯
氯甲基苯甲酸酯
苯甲酸氯甲基酯
苯甲酸氯甲基(苯甲酰氯甲酯)
英文别名
NSC 2876CHLOROMETHYL BENZOATE
Chloromethanol benzoate
Benzoyloxymethyl chloride
Methanol,1-chloro-,benzoate
Benzoic acid chlroMethyl ester
Methanol, 1-chloro-, 1-benzoate
Benzoic acid chloromethyl ester
物理化学性质
沸点114-115 °C(Press: 8 Torr)
密度1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态liquid
颜色Colourless
EPA化学物质信息Chloromethyl benzoate (5335-05-7)
制备方法
方法1
50-00-0
98-88-4
5335-05-7
以甲醛和苯甲酰氯为原料合成苯甲酸氯甲基酯的一般步骤如下：在0℃下，将多聚甲醛（4.5g）与催化量的氯化锌混合。随后，在1小时内缓慢滴加苯甲酰氯（0.142摩尔，20克）。将反应混合物逐渐升温至室温，然后加热至55℃并维持该温度反应10小时。反应进程通过薄层色谱（TLC，硅胶板，展开剂比例为5:95的乙酸乙酯/己烷）监测。若TLC显示仍有原料未反应，则补加1g多聚甲醛。继续在55℃下搅拌反应10小时后，冷却反应混合物，并通过快速柱色谱法（500g硅胶，洗脱剂为2%乙酸乙酯和98%己烷的混合溶剂）进行纯化。在真空下蒸发溶剂，注意旋转蒸发器的水浴温度不超过35℃，以避免产物因低沸点而损失。最终获得11.82g（产率49%）目标产物苯甲酸氯甲基酯，为透明油状物。质谱（电喷雾正离子模式，ES+）显示m/e 171（M+H）。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 49, # 2, p. 198 - 203
[2] Zh. Org. Khim., 2013, vol. 49, # 2, p. 210 - 214,5
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 771 - 778
[4] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 18, p. 2739 - 2749
[5] Patent: WO2004/92189, 2004, A1. Location in patent: Page 26