5337-04-2
中文名称
4,4-四氢吡喃二甲酸
英文名称
tetrahydropyran-4,4-dicarboxylic acid
CAS
5337-04-2
分子式
C7H10O5
分子量
174.15
MOL 文件
5337-04-2.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:05

基本信息
中文别名
4,4-四氢吡喃二甲酸四氢吡喃-4,4-二羧酸
四氢吡喃-4-4-二甲酸
四氢吡喃-4-4-二甲酸 1G
二氢-2H-吡喃-4,4(3H)-二甲酸
四氢吡喃-4,4-二甲酸 (四氢吡喃-4,4-二甲酸)
英文别名
oxane-4,4-dicarboxylic acidTetrahydropyran-4-dicarboxylic acid
4,4-Tetrahydropyrandicarboxylic Acid
tetrahydropyran-4,4-dicarboxylic acid
tetrahydro-4H-pyran-4,4-dicarboxylic acid
Dihydro-2H-pyran-4,4(3H)-dicarboxylic acid
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物物理化学性质
熔点87 °C
沸点412.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.75±0.20(Predicted)
制备方法
方法1

5382-77-4

5337-04-2
以二氢-2H-吡喃-4,4(3H)-二羧酸二乙酯为原料合成4,4-四氢吡喃二甲酸的一般步骤:将四氢-2H-吡喃-4,4-二羧酸二乙酯(4.04g,20mmol)悬浮于30%氢氧化钠水溶液(10mL)中,室温搅拌反应28小时。反应完成后,用浓盐酸调节反应液pH至1。随后,加入适量盐酸,将混合物分配于水和乙酸乙酯之间进行萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。向所得粗产物中加入乙酸乙酯(30mL),通过再浆化洗涤混合物,过滤收集固体产物,干燥后得到四氢-4H-吡喃-4,4-二羧酸(3.19g,18.3mmol,收率92%)。产物经1H-NMR(DMSO-d6)表征:δ 1.90(4H,t,J = 5.3Hz),3.55(4H,t,J = 5.3Hz),12.93(2H,s)。
参考文献:
[1] Patent: EP1514869, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: US2004/220214, 2004, A1
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 157 - 164
[4] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 5, p. 1528 - 1551
[5] Patent: US2011/9390, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14