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53484-16-5

中文名称 6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑
英文名称 6-BROMO-1-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
CAS 53484-16-5
分子式 C8H7BrN2
分子量 211.06
MOL 文件 53484-16-5.mol
53484-16-5 结构式 53484-16-5 结构式

基本信息

中文别名
6-溴-1-甲基苯并咪唑
6-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑
6-溴-1-甲基-1H-1,3-苯并二唑
英文名称:6-BROMO-1-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
英文别名
6-bromo-1-methylbenzimidazole
1-Methyl-6-bromobenzimidazole
6-Bromo-1-methyl-1H-benzimidazole
1H-Benzimidazole, 6-bromo-1-methyl-
6-bromo-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole
6-BROMO-1-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点317.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.60
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.47±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Red/brown

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-37/38-41
安全说明26-39
Hazard NoteIrritant
海关编码2933998090

制备方法

方法1
4-溴-2-甲基氨基苯胺

337915-79-4

原甲酸三甲酯

149-73-5

6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑

53484-16-5

以4-溴-2-甲基氨基苯胺和原甲酸三甲酯为原料合成6-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑的一般步骤:向中间体2(5g,21.6mmol)的乙醇(200ml)溶液中分批加入二水合氯化亚锡(9.8g,43mmol),将混合物加热回流4小时,然后减压浓缩。将残余物用水(200ml)和1N氢氧化钠溶液(100ml)处理。用二氯甲烷萃取后,有机相用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。将残余物溶于甲苯(50ml)中,加入原甲酸三甲酯(2.6ml,24mmol)和对甲苯磺酸(0.2g),将混合物加热回流2小时,然后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,用二氯甲烷/甲醇(95/5)洗脱。得到6-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑,为奶油色粉末(2.5g,54.74%);熔点126-128℃。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/111036, 2004, A1. Location in patent: Page 21

[2] Patent: WO2004/111046, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 18-19

[3] Patent: WO2014/100734, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00320

[4] Patent: WO2015/200677, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00459; 00460

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