53484-17-6
中文名称
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
英文名称
1-Methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
CAS
53484-17-6
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.18
MOL 文件
53484-17-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
53484-17-6 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基苯并咪唑-5-甲酸1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-5-羧酸
英文别名
5-Carboxy-1-methyl-1H-benzimidazole1-Methylbenzodiazole-5-carboxylic acid
1-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid, 1-methyl-
1-Methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylicacid97%
1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-carboxylic acid
1-Methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 97%
1-Methyl-1H-1,3-benzimidazole-5-carboxylic acid
1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,1-methyl-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点>300(dec.)
沸点411.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.92±0.30(Predicted)
外观Light brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C9H8N2O2/c1-11-5-10-7-4-6(9(12)13)2-3-8(7)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyKAJLCBKTWRUQOI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C)C2=CC=C(C(O)=O)C=C2N=1
制备方法
方法1
64-18-6
66315-15-9
53484-17-6
步骤3：将3-氨基-4-(甲氨基)苯甲酸（280，678 mg，4.1 mmol）溶于50%甲酸水溶液中（若使用原酸酯则选用无水溶剂），于85℃搅拌反应13小时。反应完成后，将反应液浓缩，残余物重新溶解于水中，经冷冻干燥得到1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸（281，712 mg，收率99%）。产物表征数据如下：1H NMR (400.2 MHz, DMSO) δ (ppm): 12.9 (br s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.26 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 1.6, 8.6 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H). MS: 计算值 176.2; 实测值 177.1 (M + H).
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30704, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 244-245
[2] Patent: WO2013/97773, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0293
[3] Patent: WO2004/26829, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 77