53553-14-3
53553-14-3 结构式
基本信息
甲基2-氯-3-硝基苯甲酸酯
Benzoic acid, 2-chloro-3-nitro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
3970-35-2
53553-14-3
以甲醇和2-氯-3-硝基苯甲酸为原料合成2-氯-3-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤： 1. 在2-氯-3-硝基苯甲酸（10.0g，49.6mmol）的甲醇（80mL）溶液中加入浓硫酸（2.0mL）。 2. 将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。 3. 反应完成后，通过真空浓缩去除甲醇。 4. 向残留物中加入水，并用乙酸乙酯进行萃取。 5. 将有机相依次用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤。 6. 用硫酸镁干燥有机相。 7. 通过真空浓缩得到目标化合物2-氯-3-硝基苯甲酸甲酯（10.6g，收率99%），为白色固体。 8. 产物通过1H NMR（CDCl3）和HPLC进行表征：1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：7.95（dd，1H），7.84（dd，1H），7.48（t，1H），3.98（s，3H）。HPLC Rt = 11.88分钟。HPLC条件：色谱柱：YMC-ODS A（150×6.0mm）；流动相：0-20分钟，乙腈/水=10/90至100/0（梯度），20-30分钟，乙腈/水=100/0（等度）；流速：1mL/min。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/51533, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Pesticide Science, 1997, vol. 50, # 4, p. 275 - 282
[3] Patent: EP1982982, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 197
[4] Patent: EP2141150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110
[5] Patent: KR101511396, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 2881-2885