53590-58-2
中文名称
2-羟甲基-6-氯吲哚
英文名称
(6-CHLORO-1H-INDOL-2-YL)-METHANOL
CAS
53590-58-2
分子式
C9H8ClNO
分子量
181.62
MOL 文件
53590-58-2.mol
53590-58-2 结构式
制备方法
方法1
27034-51-1
53590-58-2
以6-氯吲哚-2-羧酸乙酯为原料合成2-羟甲基-6-氯吲哚的一般步骤：在0℃下，将2.00g（8.94mmol）6-氯吲哚-2-羧酸乙酯溶解于50ml乙醚中，缓慢加入0.475g（12.5mmol）氢化铝锂。将反应混合物加热至45℃回流反应。反应完成后，在0℃下依次加入10ml水、10ml 2M氢氧化钠水溶液和10ml水以淬灭反应。分离水层，用叔丁基甲基醚（3×100ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物2-羟甲基-6-氯吲哚（1.64g; 收率100％），为白色固体。质谱数据：MS m/e（相对丰度）：180（[M-H]+，100）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/27173, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[2] Patent: US2008/161315, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: US2007/27163, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1380 - 1400
[5] Patent: US2003/144282, 2003, A1