5382-47-8
中文名称
6-喹啉甲酸肼
英文名称
QUINOLINE-6-CARBOHYDRAZIDE
CAS
5382-47-8
分子式
C10H9N3O
分子量
187.2
MOL 文件
5382-47-8.mol
5382-47-8 结构式
基本信息
中文别名
6-喹啉卡巴肼6-喹啉甲酸肼
喹啉-6-碳酰肼
喹啉-6-甲酰肼
喹啉-6-卡巴肼
英文别名
6QuinolCON26-quinolinecarbohydrazide
QUINOLINE-6-CARBOHYDRAZIDE
6-Quinolinecarbohydrazide , tech
6-Quinolinecarboxylic acid hydrazide
quinoline-6-carbohydrazide(SALTDATA: FREE)
制备方法
方法1
38896-30-9
5382-47-8
以6-喹啉羧酸甲酯为原料合成喹啉-6-甲酰肼的一般步骤：将6-喹啉羧酸甲酯（0.10 mol）溶于乙醇（50 mL）中，加入99%水合肼（0.10 mol），将混合物回流17小时。反应完成后，冷却反应混合物，过滤收集所得固体，并用少量冷甲醇洗涤，得到喹啉-6-甲酰肼。反应进程通过薄层色谱法（TLC）监测，展开剂为甲苯：丙酮（8：2，v/v）。产物为无色固体，收率89%，熔点195-197℃。IR（KBr，cm^-1）：3376, 3291（NH2），1689（C=O，酰胺）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 10.34（br s，1H，NH），8.89（dd，J = 1.7, 4.1 Hz，1H），8.38-8.43（m，2H），8.19（dd，J = 1.6, 8.3 Hz，1H），7.97（d，J = 7.7 Hz，1H），7.53（dd，J = 4.1, 8.3 Hz，1H），4.71（br s，2H，NH2）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 5, p. 2017 - 2029
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 24 - 30
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 761 - 780
[4] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 4, p. 596 - 607