53844-02-3

基本信息
N-CBZ-2-溴乙胺
N-苄氧羰基-3-溴乙胺
N-苄氧羰基-2-溴乙胺
N-(2-溴乙基)氨基甲酸苄酯
Benzyl (2-bromoethyl)
N-Cbz-3-broMoethylaMine
N-CBZ-2-BROMOETHYLAMINE
BENZYL 2-BROMOETHYLCARBAMATE
Benzyl N-(2-broMoethyl)carbaMate
2-Bromoethylamine, N-CBZ protected
2-Benzyloxycarbonylaminoethyl bromide
N-Benzyloxycarbonyl-2-bromoethylamine
2-Bromo-N-(benzyloxycarbonyl)ethylamine
物理化学性质
制备方法

2576-47-8

501-53-1

53844-02-3
以2-溴乙胺氢溴酸盐和氯甲酸苄酯为原料合成N-苄氧羰基-3-溴乙胺的一般步骤:将冷却至0℃的2-溴乙胺氢溴酸盐(12.000g; 58.56mmol; 1.0当量)溶于二恶烷(60ml)中,缓慢加入1M NaOH水溶液(117.2ml; 117.20mmol; 2.0当量),随后滴加氯甲酸苄酯(8.4ml; 58.8mmol; 1.0当量),滴加时间控制在10分钟内。反应混合物在0℃下,氮气保护中继续搅拌10分钟,然后升至室温搅拌13小时。反应完成后,加入乙醚(300ml)萃取,有机层用去离子水(75ml)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂,滤液在减压下浓缩至干,得到N-苄氧羰基-3-溴乙胺,为无色油状物(15.020g; 产率99%)。LC-MS分析:保留时间t R = 0.95分钟;[M + H] +:未观察到电离峰。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 4, p. 408 - 428
[2] Patent: US2011/105514, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2009/156951, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 47-48
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 17, p. 2983 - 2985
[5] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 8979 - 8987