53912-80-4
53912-80-4 结构式
基本信息
[1-(苯基甲基)吡咯烷-2-基]甲醇
(S)-(1-苄基吡咯烷-2-基)甲醇
[1-(苯基甲基)-2- 吡咯烷]甲醇
(S)-(-)-1-苄基吡咯烷-2-甲醇
(S)-(-)-1-苄基-2-吡咯烷甲醇
(S)-N-Benzylprolinol
1-N-Benzyl-L-prolinol
(S)-1-N-BENZYL-PROLINOL
N-Benzyl-L-prolinol 99%
(1-Benzyl-2-pyrrolidinyl)methanol
S(-)-1-BENZYLPYRROLIDINE-2-METHANOL
(2S)-1-Benzylpyrrolidin-2-ylmethanol
(S)-(-)-Benzyl-2-pyrrolidinemethanol
(S)-(-)-1-BENZYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
物理化学性质
制备方法
113304-84-0
53912-80-4
以(R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯为原料合成N-苄基-L-脯氨醇的一般步骤如下：在氮气氛围下，通过粉末漏斗将25.75g（0.68mol）氢化铝锂（LiAlH4）缓慢加入到冷却的（S）-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯（49.6g，0.23mol）的无水四氢呋喃（THF，400mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，逐渐升温至室温，随后回流3小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃以淬灭反应。淬灭过程通过向装有冷却浴的4L锥形瓶中的1.5L冰上小心加入冷反应混合物进行。待冰融化后，将所得悬浮液通过硅藻土垫过滤以除去碱性物质，固体残留物用300mL热乙酸乙酯洗涤。分离得到的双相滤液，水层中的THF通过旋转蒸发器除去，残余液体用等量的冷乙酸乙酯再次萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩，粗产物在减压下（110℃，1.5mmHg）蒸馏，得到41.8g（0.22mol）目标产物N-苄基-L-脯氨醇（（S）-5），为97%纯度的无色液体。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1275 - 1300
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 352 - 358
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 18, p. 8625 - 8632
[4] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 7, p. 1485 - 1500
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3304 - 3314