5394-13-8
中文名称
2-溴苯并噻吩
英文名称
2-BROMOBENZO[B]THIOPHENE
CAS
5394-13-8
分子式
C8H5BrS
分子量
213.09
MOL 文件
5394-13-8.mol
更新日期
2025/09/30 09:26:02
5394-13-8 结构式
基本信息
中文别名
2-溴苯并噻吩2-溴苯并[B]噻吩
英文别名
NSC 2939NSC 9008
NSC 43552
2-Bromothianaphthene
2-Bromobenzothiophene
2-BROMO-1-BENZOTHIOPHENE
2-BROMOBENZO[B]THIOPHENE
2-Bromobenzothiophene 97%
Benzo[b]thiophene, 2-broMo-
2-Bromobenzo[b]thiophene 97%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点44.5-45℃
沸点284.7±13.0 °C(Predicted)
密度1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C8H5BrS/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-5H
InChIKeyWIFMYMXKTAVDSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC2=CC=CC=C2C=1
制备方法
方法1
95-15-8
5394-13-8
在-70℃及氮气保护下，向苯并[b]噻吩（2.0g，15mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（2.5M的己烷溶液，12mL，30mmol）。反应混合物在该温度下持续搅拌30分钟。随后，加入N-溴代琥珀酰亚胺（5.3g，30mmol），并将反应体系在1小时内从-70℃缓慢升温至室温。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（20mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×30mL）进行萃取。合并有机相，真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:1]，得到2-溴苯并噻吩（0.50g，收率16%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 9, p. 2542 - 2547,6
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3034 - 3038
[4] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00274; 00275
[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 664
常见问题列表
理化性质
2-溴苯并噻吩常温常压下为白色至类白色固体，具有优异的荧光发光性质，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。应用
2-溴苯并噻吩可以在金属钯催化的作用下和有机金属试剂例如格式试剂，有机硼酸酯以及有机锌试剂发生交叉偶联反应。