5400-78-2
5400-78-2 结构式
基本信息
1-(3-硝基-苯酚)-乙醇
1-(3-硝基苯基)乙-1-醇
1-(3-NIitrophenyl)ethanol
1-(3-Nitrophenyl)ethan-1-ol
3-NITROPHENYLMETHYLCARBINOL
METHYL M-NITROPHENYL CARBINOL
2-methyl-3-nitroBenzenemethanol
Benzenemethanol, a-methyl-3-nitro-
Benzenemethanol, α-methyl-3-nitro-
物理化学性质
制备方法
121-89-1
5400-78-2
1. 在0℃下，向含有1-(3-硝基苯基)乙酮（ID29, 2.32 g, 14.0 mmol）的甲醇（MeOH, 100 mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4, 2.20 g, 58.1 mmol）。 2. 将反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。 3. 反应完成后，减压浓缩去除大部分甲醇。 4. 将残余物用乙酸乙酯（EtOAc, 150 mL）和水（50 mL）稀释，分离有机层。 5. 有机层依次用水（50 mL）和饱和食盐水（50 mL）洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。 6. 过滤去除干燥剂，滤液经减压浓缩得到粗产物。 7. 将粗产物在真空下干燥，得到1-(3-硝基苯基)乙醇（ID30）为淡黄色油状物（2.23 g, 收率95%）。 8. 产物结构经1H NMR（CDCl3, 600 MHz）确认：δ 8.25（s, 1H）, 8.12（ddd, J = 8.4, 1.2, 1.2 Hz, 1H）, 7.72（d, J = 7.2 Hz, 1H）, 7.52（dd, J = 8.1, 8.1 Hz, 1H）, 5.02（q, J = 6.6 Hz, 1H）, 2.07（s, 1H）, 1.54（d, J = 6.6 Hz, 3H）。
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 9, p. 2118 - 2124
[2] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 7, p. 1221 - 1226
[3] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 849 - 854
[4] Chemistry Letters, 1987, p. 181 - 184
[5] Synthesis, 2009, # 23, p. 4058 - 4062