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54151-74-5

中文名称 2-溴-4-苯基吡啶
英文名称 2-BROMO-4-PHENYLPYRIDINE
CAS 54151-74-5
分子式 C11H8BrN
分子量 234.09
MOL 文件 54151-74-5.mol
更新日期 2025/07/23 09:28:42
54151-74-5 结构式 54151-74-5 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-4-苯基吡啶
英文别名
4-Phenyl-2-bromopyridine
2-BROMO-4-PHENYLPYRIDINE
2-bromo-4-phenyl-pyridin
Pyridine, 2-bromo-4-phenyl-
(2-Bromo-pyridin-4-yl)benzene
2-Bromo-4-phenylpyridine 97+%
Methyl 2-bromo-4-phenylpyridine
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物

物理化学性质

熔点65-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点311.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.96±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C11H8BrN/c12-11-8-10(6-7-13-11)9-4-2-1-3-5-9/h1-8H
InChIKeyKRIILKQTJUOQCJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(C2=CC=CC=C2)=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933399990

制备方法

方法1
4-苯基吡啶

939-23-1

2-溴-4-苯基吡啶

54151-74-5

以4-苯基吡啶为原料合成2-溴-4-苯基吡啶的一般步骤如下:将二甲基氨基乙醇(DMAE,1.50 mL,15.0 mmol)溶解于己烷(20.0 mL)中,并在冰浴冷却下搅拌。在相同冷却条件下,缓慢滴加正丁基锂(2.5 mol/L己烷溶液,12.0 mL,30.0 mmol),随后将反应混合物搅拌30分钟。保持冰浴冷却,缓慢加入4-苯基吡啶(776 mg,5.00 mmol)的己烷溶液(30.0 mL),并在该条件下继续搅拌1小时。将反应体系冷却至-78°C,缓慢滴加四氟化碳(6.30 g,18.0 mmol)的己烷溶液(15.0 mL),并搅拌50分钟。反应完成后,在冰浴冷却下加入去离子水以淬灭反应,随后用乙酸乙酯(100 mL×2)进行萃取。合并有机层,用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱纯化,以乙酸乙酯/己烷(1:4,体积比)为洗脱剂,得到目标产物2-溴-4-苯基吡啶(645 mg,产率55.1%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 5, p. 2028 - 2029

[2] Patent: TW2016/39840, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0040

[3] Patent: WO2007/20888, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43

[4] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5842

常见问题列表

用途

2-溴-4-苯基吡啶用作有机合成、医药中间体。

2-溴-4-苯基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0254151745032-溴-4-苯基吡啶54151-74-51G127元
2025/05/22XW0254151745022-溴-4-苯基吡啶54151-74-5250MG96元
2025/05/22XW0254151745012-溴-4-苯基吡啶54151-74-5100MG53元
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