54151-74-5

基本信息
2-BROMO-4-PHENYLPYRIDINE
2-bromo-4-phenyl-pyridin
Pyridine, 2-bromo-4-phenyl-
(2-Bromo-pyridin-4-yl)benzene
2-Bromo-4-phenylpyridine 97+%
Methyl 2-bromo-4-phenylpyridine
物理化学性质
制备方法

939-23-1

54151-74-5
以4-苯基吡啶为原料合成2-溴-4-苯基吡啶的一般步骤如下:将二甲基氨基乙醇(DMAE,1.50 mL,15.0 mmol)溶解于己烷(20.0 mL)中,并在冰浴冷却下搅拌。在相同冷却条件下,缓慢滴加正丁基锂(2.5 mol/L己烷溶液,12.0 mL,30.0 mmol),随后将反应混合物搅拌30分钟。保持冰浴冷却,缓慢加入4-苯基吡啶(776 mg,5.00 mmol)的己烷溶液(30.0 mL),并在该条件下继续搅拌1小时。将反应体系冷却至-78°C,缓慢滴加四氟化碳(6.30 g,18.0 mmol)的己烷溶液(15.0 mL),并搅拌50分钟。反应完成后,在冰浴冷却下加入去离子水以淬灭反应,随后用乙酸乙酯(100 mL×2)进行萃取。合并有机层,用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱纯化,以乙酸乙酯/己烷(1:4,体积比)为洗脱剂,得到目标产物2-溴-4-苯基吡啶(645 mg,产率55.1%)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 5, p. 2028 - 2029
[2] Patent: TW2016/39840, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0040
[3] Patent: WO2007/20888, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5842