5424-43-1
中文名称
1-溴-2,3-二甲氧基苯
英文名称
1-Bromo-2,3-dimethoxybenzene
CAS
5424-43-1
分子式
C8H9BrO2
分子量
217.06
MOL 文件
5424-43-1.mol
更新日期
2024/08/23 10:14:43
5424-43-1 结构式
基本信息
中文别名
3-溴藜芦醚3-溴藜芦醚,95%
2,3-二甲氧基溴苯
1-溴-2,3-二甲氧基苯
英文别名
1-Bromo-2,3-dimethox3-Bromoveratrole, 95%
1-BROMO-2,3-DIMETHOXYBENZENE
Benzene, 1-bromo-2,3-dimethoxy-
1-[(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(2,5-dimethylphenyl)piperazine
所属类别
有机原料物理化学性质
熔点35-36 °C
沸点114 °C(Press: 5 Torr)
密度1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.5565
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
91-16-7
5424-43-1
在室温下，向搅拌的N,N,N',N'-四甲基乙二胺（TMEDA，5.43 mL，36.19 mmol，1.0当量）的无水乙醚（Et2O，100 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，22.6 mL，36.19 mmol，1.0当量，1.6 M己烷溶液）。将混合物搅拌10分钟后，加入1,2-二甲氧基苯（5.0 g，36.19 mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌2.5小时，随后冷却至-78℃，并滴加溴（Br2，1.85 mL，36.19 mmol，1.0当量）的无水己烷（10 mL）溶液。保持反应在-78℃下30分钟，之后缓慢升温至室温。反应完成后，用饱和亚硫酸钠（Na2SO3，20 mL）水溶液淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，3×30 mL）萃取反应混合物，合并有机层后依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（9.5:0.5至9:1），得到1-溴-2,3-二甲氧基苯（6.68 g，收率85%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 24, p. 1548 - 1555
[2] Patent: WO2009/27679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[3] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 12, p. 2393 - 2396