54322-10-0
中文名称
1,5-戊二酸单苄酯
英文名称
L-GLUTAMIC BENZYL ESTER
CAS
54322-10-0
分子式
C12H14O4
分子量
222.24
MOL 文件
54322-10-0.mol
更新日期
2025/11/10 11:14:16
54322-10-0 结构式
基本信息
中文别名
1,5-戊二酸单苄酯1,5-戊二酸单苯甲酸酯
5-(苄氧基)-5-氧戊酸
英文名称:L-GLUTAMIC BENZYL ESTER
英文别名
L-GLUTAMIC BENZYL ESTER1,5-Pentanedioic Acid Monobenzyl Ester
1-(Phenylmethyl) Ester Pentanedioic Acid
Pentanedioic acid, 1-(phenylmethyl) ester
物理化学性质
沸点153-155 °C(Press: 0.05 Torr)
密度1.1645 g/cm3
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.61±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Solid-liquid mixture
InChIInChI=1S/C12H14O4/c13-11(14)7-4-8-12(15)16-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6H,4,7-9H2,(H,13,14)
InChIKeyWRSDJJXJDSEUSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)CCCC(O)=O
制备方法
方法1
108-55-4
100-51-6
54322-10-0
通用方法：在0℃下，向戊二酸酐（1.0g，10mmol）的DMF（4mL）溶液中缓慢加入苯甲醇（0.94mL，9.09mmol）和N,N-二异丙基乙胺（DIEA，1.93mL，11mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，使用旋转蒸发仪（Speed-vac）除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（50mL）中，依次用饱和氯化钠溶液（10mL×2）洗涤。分离有机相，用碳酸氢钠水溶液（5M，5mL×3）萃取。合并水相萃取物，用柠檬酸水溶液（5M）调节pH至4，再用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并所有乙酸乙酯萃取物，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到1,5-戊二酸单苯甲酸酯白色固体（1.66g，收率89%）。
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 92, # 2, p. 1403 - 1408
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 9, p. 1399 - 1419
[3] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 17, p. 4896 - 4898
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7507 - 7514