54325-28-9
中文名称
6-O-TRIPHENYLMETHYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
英文名称
6-O-TRIPHENYLMETHYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
CAS
54325-28-9
分子式
C25H26O6
分子量
422.47
MOL 文件
54325-28-9.mol
更新日期
2025/02/13 15:05:43
54325-28-9 结构式
基本信息
中文别名
6-O-三酯-Α-D-葡萄糖6-O-(三苯甲基)-D-吡喃葡萄糖
6-O-(三苯基甲基)-D-吡喃葡萄糖
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((三苯甲基氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇
英文别名
6-O-Trityl-α-D-glucopyranose6-O-TRITYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
6-O-TRIPHENYLMETHYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
α-D-Glucopyranose, 6-O-(triphenylmethyl)-
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
物理化学性质
沸点595.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.09±0.70(Predicted)
制备方法
方法1
50-99-7
76-83-5
54325-28-9
以D-无水葡萄糖和三苯基氯甲烷为原料合成(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((三苯甲基氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇的一般步骤如下：将D-无水葡萄糖（5g; 0.0277mol）悬浮于吡啶（50mL）中，随后加入三苯甲基氯。将反应混合物在80℃下搅拌约4小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）以二氯甲烷：甲醇（85:15）为展开剂进行监测。反应完成后，用水（100mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（150mL×2）进行萃取。合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，使用旋转蒸发器除去溶剂。通过用己烷：乙醚混合物（100mL）研磨粗产物，以除去残余的三苯甲基氯和吡啶，最终得到目标产物(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((三苯甲基氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（10.3g; 产率88%）。产物的结构通过LC-MS确认，观察到的分子离子峰（M+）为446amu。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/54977, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Patent: KR101595939, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0102-0103