54335-33-0
中文名称
2,4-二溴苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 2,4-DIBROMOBENZOATE
CAS
54335-33-0
分子式
C8H6Br2O2
分子量
293.94
MOL 文件
54335-33-0.mol
54335-33-0 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二溴苯甲酸甲2,4-二溴苯甲酸甲酯
英文别名
100125METHYL 2,4-DIBROMOBENZOATE
2,4-DibroMobenzoic Acid Methyl Ester
Benzoic acid, 2,4-dibroMo-, Methyl ester
物理化学性质
沸点308.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.840±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
67-56-1
611-00-7
54335-33-0
步骤1：在2L圆底烧瓶中，将2,4-二溴苯甲酸（250g，0.90mol）溶解于甲醇（2L）中，加入浓硫酸（18.4g，0.19mol）。将反应混合物加热回流过夜，随后冷却至室温。过滤收集生成的沉淀，用冷甲醇洗涤，并在真空条件下干燥，得到213.6g 2,4-二溴苯甲酸甲酯，产物为黄色固体。步骤2：在另一个2L圆底烧瓶中，将2,4-二溴苯甲酸甲酯（200.7g，0.69mol）溶解于1L无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。依次加入氰化亚铜（CuCN，123.8g，1.38mol）和碘化钠（NaI，22.8g，0.15mol）。在氮气保护下，将反应混合物于160℃搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯（500mL×3）进行萃取，合并有机相后用500mL水洗涤。通过硅胶柱层析（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=5/1）纯化，得到93.5g 2,4-二氰基苯甲酸甲酯，产物为棕色固体，产率为72.8%。
参考文献：
[1] Patent: EP3048103, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0077; 0078
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2490 - 2494
[3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 6, p. 1780 - 1784
[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6655 - 6657