5453-07-6
中文名称
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
英文名称
3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
CAS
5453-07-6
分子式
C5H6N4
分子量
122.13
MOL 文件
5453-07-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
5453-07-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-4-氰基-3-甲基吡唑5-氨基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
英文别名
NSC 190555-Amino-4-cyano-3-methylpyrazole
5-Amino-4-cyano-3-methyl-1H-pyrazole
3-Amino-5-methylpyrazole-4-carbonitrile
5-Amino-3-methylpyrazole-4-carbonitrile
3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
3-azanyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点162℃
沸点429.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.32
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)12.14±0.50(Predicted)
形态solid
颜色Brown
制备方法
方法1
5417-82-3
5453-07-6
以2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈为原料合成3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈的一般步骤：在50mL圆底烧瓶中加入水合肼（4.5mL，92mmol），于室温下搅拌。随后，分批加入2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈（5.0g，37mmol）。当加入一半原料后，将烧瓶转移至冰水浴中继续反应。加料完成后，观察到沉淀生成，此时将反应烧瓶从冰水浴中取出，加热回流2小时，之后冷却至室温。将反应混合物置于冰水浴中短暂冷却，随后进行超声处理以促进结晶。通过过滤收集固体产物，用水洗涤，并在真空条件下干燥，最终得到3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈（2.69g，收率60%）。1H NMR（300MHz，d6-DMSO）δ 3.31（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/89786, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00148
[2] Patent: US2012/202785, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 259
[3] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 1240,1242
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 8, p. 821 - 826
[5] Patent: US2006/135526, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21