54535-00-1
54535-00-1 结构式
基本信息
(5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-基)甲醇
(5,7-dimethyl-3H-8lambda~5~-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methanol
(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methanol(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
63870-39-3
123-54-6
54535-00-1
以(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲醇乙醇酸盐和乙酰丙酮为原料，合成(5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)甲醇的一般步骤如下：参照文献方法（Lippman, E.; Becker, V., Z. CHEM., 1974, 14, 405）进行略微修改：将(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲醇乙醇酸盐（30.7 g, 0.161 mol，来自上述步骤1）和2,4-戊二酮（32.3 g, 0.323 mol, 2当量）溶于乙醇（750 mL）和乙酸（250 mL）的混合溶剂中，回流反应20小时。反应初期，混合物为澄清溶液，随着反应的进行逐渐变为黄色。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色糊状物。向糊状物中加入乙醇（100 mL），研磨并搅拌15分钟。将浆液冷却至5℃（冰浴），继续搅拌30分钟，过滤，并用冷（0-5℃）乙醇洗涤。产物在25-30℃下真空干燥，得到24 g（产率83.7%）。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-D6）确认：δ 2.57（3H, s）, 2.71（3H, s）, 4.63（2H, s）, 5.5（1H, br s, OH）, 7.13（1H, s）。LC-MS（APCI）分析：C8H10N4O的计算值（M+H+）为178.19；实测值（M+H+）为179.1 m/z。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 300-301
[2] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 144
[3] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 814 - 821
[4] Patent: WO2012/83105, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[5] Patent: WO2007/23381, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 55