54608-52-5
中文名称
吡嗪-2-肼
英文名称
PYRAZIN-2-YL-HYDRAZINE
CAS
54608-52-5
分子式
C4H6N4
分子量
110.12
MOL 文件
54608-52-5.mol
更新日期
2024/04/24 11:23:23
54608-52-5 结构式
基本信息
中文别名
肼基吡嗪2-肼吡嗪
2-肼基吡嗪
吡嗪-2-肼
西格列汀杂质41
吡嗪-2-肼盐酸盐
西他列汀-INT B1
吡嗪-2-肼(CAS号:54608-52-5)
英文别名
SELI-007Hydrazinopyrazine
Pyrazinylhydrazine
2-HYDRAZINOPYRAZINE
2-Hydrazinylpyrazin
2-Hydrazinylpyrazine
3-Hydrazine pyrazine
PYRAZIN-2-YL-HYDRAZINE
1-(pyrazin-2-ylydrazine
Pyrazine, 2-hydrazinyl-
物理化学性质
熔点109-113℃
沸点246.3±23.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)5.10±0.20(Predicted)
形态固体
颜色黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
常见问题列表
简介
吡嗪-2-肼为黄色或者黄白色的固体状，微溶于水。吡嗪-2-肼是吡嗪类衍生物，不易发生亲电取代反应，但易和亲核试剂反应，稳定不好，储存时应该尽量避光低温保存，此外吡嗪-2-肼与用于改善2型糖尿病患者的血糖控制的西格列汀的合成有关。
用途
吡嗪-2-肼可以用作医药中间体，香精、香料中间体，此外在牲畜驱虫剂和染料的合成中也有应用。在合成转化中，末端的氨基基团可以在亚硝酸钠和酸的作用下变成重氮化合物，然后进行后续的转化包括和端炔进行点击反应。此外，吡嗪-2-肼还可以和醛基进行环化缩合反应。合成方法
吡嗪-2-肼的合成：往真空干燥过的反应瓶中加入35% 水合肼（4.48 g，48.9 mmol），然后将 2-氯吡嗪（779 mL，8.73
mmol）逐滴加入到反应体系中，将反应混合物在 65°C 搅拌 12 小时；等待反应体系完全冷却后，用10%的异丙醇和二氯的混合溶液(5×10
mL) 萃取反应混合物，分离出有机层，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，将得到的合并的有机层减压下蒸发即可得到目标产物。