5462-71-5
中文名称
4-氰基-苯乙酸
英文名称
4-CYANOPHENYLACETIC ACID
CAS
5462-71-5
分子式
C9H7NO2
分子量
161.16
MOL 文件
5462-71-5.mol
更新日期
2025/08/19 17:05:39
5462-71-5 结构式
基本信息
中文别名
4-苯腈乙酸4-氰基-苯乙酸
4-氰基苯乙酸,97%
2-(4-氰基苯基)乙酸
英文别名
4-CYANOPHENYLACETIC ACID4-Cyanobenzeneacetic acid
2-(4-CYANOPHENYL)ACETIC ACID
4-Cyanophenylacetic acid 97%
Benzeneacetic acid, 4-cyano-
4-Cyanophenylacetic acid ,98%
2-(4-cyanophenyl)ethanoic acid
4-Cyanophenylacetic Acid(WX610399)
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点150-154 °C(lit.)
沸点355.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于CHCl3、THF、二恶烷。
酸度系数(pKa)3.93±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C9H7NO2/c10-6-8-3-1-7(2-4-8)5-9(11)12/h1-4H,5H2,(H,11,12)
InChIKeyWEBXRQONNWEETE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(O)=O)=CC=C(C#N)C=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险品标志Xn
危险类别码22-36/38
安全说明26
危险品运输编号UN3439
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29269090
制备方法
方法1
1197-55-3
5462-71-5
以对氨基苯乙酸为原料合成4-氰基-苯乙酸的一般步骤如下：将4-氨基苯乙酸（18.2 g，120.4 mmol）、浓盐酸（24.7 mL）和水（90 mL）的悬浮液通过40℃水浴预热，随后加入乙酸（13 mL）。将该混合溶液通过冰水浴冷却至0-5℃，并在20分钟内缓慢滴加亚硝酸钠（9 g，130.4 mmol）的水（32 mL）溶液。保持反应温度在0-5℃，继续搅拌25分钟，得到橙色溶液。随后，使用玻璃移液管（10 mL）在40分钟内将上述溶液缓慢加入到预先冷却至4-5℃的氰化钠（29.5 g，602 mmol）、氰化铜（21.6 g，241 mmol）和水（280 mL）的混合溶液中。将反应混合物在4℃下搅拌1小时，然后在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，将黑色悬浮液通过硅藻土过滤，沉淀物用乙酸乙酯（50 mL，两次）洗涤。滤液用乙酸乙酯萃取三次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩除去溶剂。将残余物通过柱色谱法（硅胶，20%甲醇的乙酸乙酯溶液）纯化，得到4-氰基-苯乙酸（15.3 g，78.9%收率）为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/41752, 2004, A2. Location in patent: Page 26