54675-23-9

中文名称 6-溴-4-羟基喹诺酮

英文名称 6-broMo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one

CAS 54675-23-9

分子式 C9H6BrNO2

分子量 240.05

MOL 文件 54675-23-9.mol

更新日期 2025/08/14 11:07:27

54675-23-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

6-溴-4-羟基喹诺酮
6-溴-4-羟基-2-喹啉酮
6-溴-4-羟基喹啉-2-酮
6-溴-4-羟基喹啉-2(1H)-酮
6-溴-4-羟基-2(1H)-喹啉酮

英文别名

6-bromoquinoline-2,4-diol
6-Bromo-4-hydroxycarbostyril
6-Bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)
6-Bromo-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone
6-broMo-4-hydroxy-291H)-quinolinone
6-broMo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
6-Bromo-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
2(1H)-Quinolinone, 6-bromo-4-hydroxy-

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

熔点211-212 °C

沸点451.3±45.0 °C(Predicted)

密度1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)

外观Off-white to light brown Solid

InChIInChI=1S/C9H6BrNO2/c10-5-1-2-7-6(3-5)8(12)4-9(13)11-7/h1-4H,(H2,11,12,13)

InChIKeyDQFPMEMMMGZBKU-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(O)=CC1=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H335-H319

防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

海关编码2933499090

制备方法

方法1

95262-09-2

54675-23-9

6-溴-4-羟基-1H-喹啉-2-酮的合成：将3-((4-溴苯基)氨基)-3-氧代丙酸（7A，2.8g，9.8mmol）溶于甲醇/水（30mL/10mL）中，加入碳酸钠（1.55g，14.6mmol）。室温下搅拌反应混合物3天。随后，将反应混合物缓慢倒入搅拌的1.0N HCl水溶液（150mL）中。过滤收集生成的白色沉淀，用水彻底洗涤固体滤饼，真空干燥后得到2.57g（100%）目标酸。质谱分析显示MS 259.9（M + 2 + H）+。将所得酸（0.70g，2.7mmol）与多磷酸（PPA，约10g）混合，在120℃及氩气保护下搅拌反应约1小时。反应完成后，冷却至室温，并小心倒入冰水中。过滤收集生成的白色沉淀，用水彻底洗涤，得到0.65g（100%）6-溴-4-羟基-1H-喹啉-2-酮（7B）。质谱分析显示MS 241.91（M + 2 + H）+。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.75（s，1H），7.21（d，J = 8.79Hz，1H），7.65（dd，J = 8.79,2.20Hz，1H），7.85（d，J = 2.20Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/70818, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102

[2] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 732 - 738

[3] Patent: WO2013/74386, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 64

[4] Patent: US2014/107094, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0585; 0586

[5] Patent: US2015/105372, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0248; 0249

图谱信息

6-溴-4-羟基喹诺酮(54675-23-9)核磁图(¹HNMR)