54757-47-0
中文名称
4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮
英文名称
4-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYLPHENYL)-BUT-3-EN-2-ONE
CAS
54757-47-0
分子式
C14H18O2
分子量
218.29
MOL 文件
54757-47-0.mol
更新日期
2025/08/07 20:13:47
54757-47-0 结构式
基本信息
中文别名
4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-烯-2-酮4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-丁-3-烯-2-酮
4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮
英文别名
CHEMBRDG-BB 5229800Acitretin Impurity 2
4-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)
4-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyphenyl)-but-3-en-2-one
4-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYLPHENYL)-BUT-3-EN-2-ONE
3-Buten-2-one, 4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-
4-(4'-methoxy-2',3',6'-trimethylphenyl)-but-3-ene-2-one
(E)-4-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYL-PHENYL)-BUT-3-EN-2-ONE
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点64-66 °C
沸点358.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
InChIInChI=1S/C14H18O2/c1-9-8-14(16-5)12(4)11(3)13(9)7-6-10(2)15/h6-8H,1-5H3
InChIKeyNMRRLIHKRCVLLQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)C=CC1=C(C)C=C(OC)C(C)=C1C
制备方法
方法1
54344-92-2
67-64-1
54757-47-0
以4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯甲醛和丙酮为原料合成4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-丁-3-烯-2-酮的一般步骤：将丙酮（6000 mL）加入到4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯甲醛（500.3 g）中，并将混合物在20-30℃下搅拌。逐渐加入氢氧化钠水溶液（134.8 g NaOH溶于500 mL水），并在持续搅拌下将反应混合物加热至45-50℃。反应进程通过HPLC监测，反应完成后，冷却反应混合物并用乙酸调节pH至4.5-5.5。随后，通过蒸馏去除丙酮，向残余物中加入环己烷，用水洗涤有机层，分离有机层并浓缩，得到目标产物4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-丁-3-烯-2-酮（式II）。产率：80-84%。
参考文献：
[1] Pharmaceutical Research, 1995, vol. 12, # 7, p. 983 - 992
[2] Patent: WO2016/42573, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2010, vol. 185, # 3, p. 501 - 508