54881-49-1
54881-49-1 结构式
基本信息
2-氯-4-甲氧基苯甲醛
2-氯-3-甲氧基苯甲醛
Benzaldehyde, 2-chloro-3-methoxy-
2-Chloro-3-methoxybenzaldehyde >
2-Chloro-3-methoxybenzaldehyde 97%
2-CHLORO-3-METHOXYBENZALDEHYDE,98.0+%(GC)
安全数据
制备方法
56962-10-8
74-88-4
54881-49-1
1. 在搅拌条件下，缓慢将tBuOCl（20 mL，176 mmol）加入3-羟基苯甲醛（20.12 g，160 mmol）在乙酸（40 mL）中的悬浮液中。反应液变为澄清溶液并显著放热。冷却反应混合物并持续搅拌16小时，生成白色沉淀。过滤收集固体产物，用水洗涤并干燥，得到2-氯-3-羟基苯甲醛（13.77 g，55%收率）。GCMS（EI）m/z 156, 158（M+）。 2. 将2-氯-3-羟基苯甲醛（4.55 g，29 mmol）溶解于DMF（30 mL）中，加入K2CO3（4.8 g，34.9 mmol），随后加入碘甲烷（2.7 mL，43.6 mmol）。室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯中，依次用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:5）作为洗脱剂，得到2-氯-3-甲氧基苯甲醛（4.68 g，94%收率），为无色油状物，静置后固化。GCMS（EI）m/z 170, 172（M+）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 5, p. 1388 - 1391
[2] Patent: WO2017/127371, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: WO2005/7164, 2005, A1. Location in patent: Page 30-31
[4] Patent: WO2005/7165, 2005, A1. Location in patent: Page 46
[5] Patent: WO2005/7633, 2005, A1. Location in patent: Page 33