54915-31-0
54915-31-0 结构式
基本信息
3-(苄氧基)-5-羟基苯甲酸甲酯
6H-Benzo[cd]pyren-8-one
Methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxybenzoate
methyl 3-hydroxy-5-phenylmethoxybenzoate
3-Benzyloxy-5-hydroxy-benzoic acid methyl ester
3-Hydroxy-5-(phenylMethoxy)benzoic Acid Methyl Ester
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
2150-44-9
100-39-0
54915-31-0
以3,5-二羟基苯甲酸甲酯和溴化苄为原料合成3-(苄氧基)-5-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤如下： 1. 在氩气保护下，将碳酸钾（9 mol）加入搅拌中的3,5-二羟基苯甲酸甲酯（5.95 mol）的DMF（6 L）溶液中，形成悬浮液。 2. 在1小时内缓慢向悬浮液中加入苄基溴（8.42 mol），反应过程中轻微放热。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 4. 反应完成后，用氯化铵溶液（5 L）小心淬灭反应，随后加入水（35 L）进一步淬灭。 5. 用二氯甲烷（DCM，1×3 L和2×5 L）萃取水相。 6. 合并有机相，用水（10 L）洗涤，并用无水硫酸镁干燥过夜。 7. 真空蒸发除去溶剂，得到粗产物。 8. 粗产物通过柱色谱法分批纯化（快速柱，3×2 kg硅胶，洗脱梯度为10%至100% DCM的异己烷溶液，随后用50%乙酸乙酯的DCM溶液梯度洗脱），以去除未反应的原料。 9. 通过高效液相色谱（HPLC）进一步纯化粗产物（Amicon HPLC，5 kg正相硅胶，洗脱液为20%乙酸乙酯的异己烷溶液），得到目标化合物，收率为21%。 10. 产物结构通过1H NMR确认（d6-DMSO）：δ 3.8（s, 3H）, 5.1（s, 2H）, 6.65（m, 1H）, 7.0（m, 1H）, 7.05（m, 1H）, 7.3-7.5（m, 5H）, 9.85（br s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/149608, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 16, p. 2355 - 2360
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 8, p. 3756 - 3776
[4] Patent: EP1726580, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[5] Patent: JP2018/12651, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0252; 0254; 0265