54915-41-2
中文名称
(2-甲基-6-硝基苯基)甲醇
英文名称
(2-Methyl-6-nitrophenyl)Methanol
CAS
54915-41-2
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
54915-41-2.mol
54915-41-2 结构式
基本信息
中文别名
(2-甲基-6-硝基苯基)甲醇 英文别名
(2-Methyl-6-nitrophenyl)MethanolBenzenemethanol, 2-methyl-6-nitro-
(2-methyl-6-nitro-phenyl)methanol - [M86950]
物理化学性质
沸点311.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.78±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
3113-72-2
54915-41-2
以5-甲基-2-硝基苯甲酸为原料合成(2-甲基-6-硝基苯基)甲醇的一般步骤：在-10℃及氮气保护下，向5-甲基-2-硝基苯甲酸（1g，5.5mmol）的二氯甲烷（12mL）溶液中加入吡啶（0.44mL，5.5mmol），随后滴加氰尿酰氟（0.92mL，11mmol）。反应混合物在相同温度下搅拌1小时。反应完成后，用冷水（80mL）稀释反应混合物，并用二氯甲烷（200mL）萃取。水层再用二氯甲烷（150mL）反萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到中间体。将中间体溶于二氯甲烷（8mL）中，在室温及氮气保护下，向溶液中加入硼氢化钠（0.42g，11mmol）。随后在10分钟内缓慢滴加甲醇（10mL），反应完成后用1N硫酸酸化。减压浓缩除去溶剂，残余物用水（200mL）稀释，并用乙酸乙酯（200mL）萃取。水层再用乙酸乙酯（250mL）反萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到(2-甲基-6-硝基苯基)甲醇，为无色油状物（0.67g，收率72%）。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ 2.60（s，3H），4.80（s，2H），7.30（t，1H），7.40（d，1H），7.70（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100