5493-24-3
中文名称
(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯
英文名称
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(acetyloxy)methyl]-
CAS
5493-24-3
分子式
C11H9NO4
分子量
219.19
MOL 文件
5493-24-3.mol
5493-24-3 结构式
基本信息
中文别名
N-乙酸甲酯邻苯二甲酰亚胺(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸甲酯
(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯
英文别名
(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl acetate(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl acetate
1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl acetate
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(acetyloxy)methyl]-
物理化学性质
熔点116.3 °C(Solvent: Ethanol 95%)
沸点345.039±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
密度1.369±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.572±0.20(predicted)
制备方法
方法1
2439-85-2
13831-31-7
5493-24-3
在室温下，将100 mmol N-溴酞亚胺（式I化合物）和100 mmol 乙酰氧基乙酰氯（式II化合物）与16 mmol催化剂（8 mmol四羰基二硼化钌和8 mmol三苯基膦铜（Cu（PPh3）Br）的混合物）混合。随后，向反应体系中加入140 mmol乙酰氧基乙酰氯、30 mmol对甲苯磺酸（作为酸性化合物）和6 mmol添加剂L，溶解于体积比为2:10的乙腈和1,4-二恶烷混合有机溶剂中。将反应混合物加热至80°C，并在该温度下搅拌反应10小时。反应完成后，将反应体系过滤，用碱调节滤液的pH值至中性。随后进行减压蒸馏，残渣通过硅胶柱层析纯化，使用等体积的氯仿和乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂。最后，通过减压蒸馏得到熔点为109-110°C的(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸甲酯（式III化合物，其中Ac代表乙酰氧基），产率为90.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN106432050, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0032; 0033; 0034; 0040; 0041; 0042-44