55084-66-7

中文名称 4-氯-2-甲巯基嘧啶-5-甲酰氯

英文名称 4-Chloro-2-methylmercaptopyrimidine-5-carboxylic acid chloride

CAS 55084-66-7

分子式 C6H4Cl2N2OS

分子量 223.08

MOL 文件 55084-66-7.mol

更新日期 2025/11/20 09:28:58

55084-66-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-甲巯基-4-氯嘧啶-5-甲酰氯
4-氯-2-甲巯基嘧啶-5-甲酰氯
4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-甲酰氯
4-氯-2-甲基疏基嘧啶-5-羧酸氯
4-氯-2-(甲硫基)-5-嘧啶甲酰氯
2-(甲硫基)-4-氯嘧啶-5-甲酰氯
4-CHLORO-2-METHYLSULFANYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID,CHLORIDE

英文别名

9H-FLUORENE-2,9-DICARBOXYLICACID
4-Chloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonyl chloride
4-chloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbonyl chloride
5-Pyrimidinecarbonyl chloride, 4-chloro-2-(methylthio)-
4-Chloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbonyl chloride 95%
4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylicacid,chloride
4-Chloro-2-methylmercaptopyrimidine-5-carboxylic acid chloride

所属类别

有机原料：羧酸类化合物及衍生物

物理化学性质

沸点326.3±22.0 °C(Predicted)

密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)-2.80±0.29(Predicted)

InChIInChI=1S/C6H4Cl2N2OS/c1-12-6-9-2-3(5(8)11)4(7)10-6/h2H,1H3

InChIKeyNMFCRGDGVPCDHH-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(Cl)(C1=CN=C(SC)N=C1Cl)=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05

警示词危险

危险性描述H314

防范说明P280-P305+P351+P338-P310

海关编码2933599590

制备方法

方法1

397308-78-0

55084-66-7

以4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸为原料合成4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯的一般步骤：首先，将三甲基甲硅烷基氧化钾（90%工业品，40g，0.31mol）在1,2-二甲氧基乙烷（300mL）中的悬浮液在20分钟内缓慢加入到4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶甲酸乙酯（Aldrich，15g，64mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（100mL）溶液中。添加过程中观察到温和放热，需使用冰浴维持反应体系在环境温度。添加完毕后，将所得悬浮液在环境温度下搅拌1小时，随后加热回流36小时，之后冷却至环境温度。反应混合物用1M盐酸水溶液淬灭，然后用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，得到粗产物（11g）。粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸，为白色固体（8.8g，47mmol，收率73%）。质谱（-ESI）m/z 185（M-，100）。取部分产物（3.00g，16.1mmol）与亚硫酰氯（90mL）混合，加入DMF（0.20mL）催化，将混合物加热至回流。回流1小时后，冷却至环境温度并真空浓缩，得到米色固体。该固体先后用热甲苯和热己烷研磨（可溶部分为目标产物），真空浓缩后得到4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯，为白色固体（3.90g，15.6mmol，收率97%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 9.15（s，1H），2.63（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: US7176310, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 48

[2] Patent: US2014/275023, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0290; 0291

[3] Patent: WO2015/61247, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00618