552331-16-5
中文名称
5-溴-3-甲基-1H-吲唑
英文名称
5-BROMO-3-METHYL-1H-INDAZOLE
CAS
552331-16-5
分子式
C8H7BrN2
分子量
211.06
MOL 文件
552331-16-5.mol
更新日期
2025/05/19 14:52:18
552331-16-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-甲基吲唑3-甲基-5-溴-1H-吲唑
5-溴-3-甲基-1H-吲唑
5-溴-3-甲基-1H-吲唑(CAS号:552331-16-5)
英文别名
5-BROMO-3-METHYL-INDAZOLE5-BROMO-3-METHYL-1H-INDAZOLE
5-bromo-3-methyl-2H-indazole
1H-Indazole, 5-bromo-3-methyl-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点341.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.13±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Yellow
制备方法
方法1
198477-89-3
552331-16-5
以1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮为原料合成5-溴-3-甲基-1H-吲唑的一般步骤：将1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮（66.0 g，304 mmol）和350 mL无水肼加入1升圆底烧瓶中。将反应混合物在117℃下回流5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸发除去过量肼，得到白色固体。向固体中加入400 mL水，过滤分离水相。固体用400 mL水洗涤两次。为去除痕量肼，将白色固体溶解于600 mL乙酸乙酯中，依次用300 mL水洗涤两次和饱和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩溶剂，得到白色无定形固体产物5-溴-3-甲基-1H-吲唑（60.0 g，产率94%）。产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 95-96
[2] Patent: WO2006/44860, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: WO2009/144554, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 2, p. 935 - 942
[5] Patent: US2006/142307, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24